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甲硫氨酸

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甲硫氨酸是構(gòu)成人體的必需氨基酸之一,參與蛋白質(zhì)合成。因其不能在體內(nèi)自身生成,所以必須由外部獲得。如果甲硫氨酸缺乏就會導(dǎo)致體內(nèi)蛋白質(zhì)合成受阻,造成機體損害。體內(nèi)氧自由基造成的膜脂質(zhì)過度氧化是導(dǎo)致機體多種損害的原因。脂質(zhì)過氧化物會損害初級和次級溶酶體膜,使溶酶體內(nèi)含有的作為水解的酸性磷酸酶釋放出來,對細(xì)胞和淺粒體膜等重要的細(xì)胞器造成損害,甲硫氨酸通過多種途徑抗擊這些損害。

目錄

基本信息

甲硫氨酸

甲硫氨酸又名蛋氨酸

分子式:C5H11O2NS

結(jié)構(gòu)式:CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)COOH

分子量:149.21  

性狀

白色薄片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。有特殊氣味。味微甜。熔點280~281℃ (分解)。10%水溶液的PH值5.6~6.1。無旋光性。對熱及空氣穩(wěn)定。對強酸不穩(wěn)定,可導(dǎo)致脫甲基作用。溶于水(3.3g/100ml,25℃ )、稀酸稀堿。極難溶于乙醇,幾乎不溶于乙醚

是含硫必需氨基酸,與生物體內(nèi)各種含硫化合物的代謝密切相關(guān)。當(dāng)缺乏蛋氨酸時,會引起食欲減退、生長減緩或不增加體重、腎臟腫大和肝臟鐵堆積等現(xiàn)象,最后導(dǎo)致肝壞死纖維化

蛋氨酸還可利用其所帶的甲基,對有毒物或藥物進(jìn)行甲基化而起到解毒的作用。因此,蛋氨酸可用于防治慢性或急性肝炎、肝硬化等肝臟疾病,也可用于緩解砷、三氯甲烷四氯化碳、苯、吡啶喹啉等有害物質(zhì)的毒性反應(yīng)。

H3CSCH2CH2CH(NH2)COOH,為含硫α-氨基酸之一。是蛋白質(zhì)的一種成分,卵白蛋白酪蛋白中很多,天然得到的是L-型。是必需氨基酸之一,L型D型都有效。在生物體內(nèi)先從ATP接受腺苷基變成S-腺苷酰甲硫氨酸(活性甲硫氨酸)再進(jìn)行甲基轉(zhuǎn)移。失去甲基的同型半胱氨酸經(jīng)胱硫醚變成半胱氨酸。或直接脫去甲硫醇和氨,而間接地經(jīng)同型半胱氨酸分解成α-酮酸。甲硫氨酸的生物合成是從O-乙酰同型絲氨酸硫化物,或由半胱氨酸的逆途徑生成同型半胱氨酸(至此僅在鏈孢霉上出現(xiàn)),再向同型半胱氨酸通過轉(zhuǎn)移甲基而生成。這些甲基有由(1)N-最高正價化合物(例如甜菜堿),(2) S-最高正價化合物(例如硫代甜菜堿)直接轉(zhuǎn)移的,有由(3)活性C1單位新產(chǎn)生的等。再者活性甲硫氨酸本身,也通過分解成同型半胱氨酸,成為肌酸、N-甲煙酸、膽堿、甲基組氨酸等的甲基供體。活性甲硫氨酸經(jīng)過脫羧、脫硫甲基反應(yīng)也變成多胺。另一條合成途徑是通過硫甲基轉(zhuǎn)移給α-酮丁酸而生成甲硫氨酸。甲硫氨酸含的硫?qū)A是穩(wěn)定的。溴化氰在甲硫氨酸殘基處可將切斷,因此多用于氨基酸排列的研究

甲硫氨酸為人體必需八種氨基酸之一。人體內(nèi)不能合成,必須依靠外源補充。甲硫氨酸在人體內(nèi)與ATP結(jié)合生成S-腺苷氨酸。  

檢查

酸度 取本品0.5g,加水50ml溶解后,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應(yīng)為5.6~6.1。溶液的透光度 取本品0.5g,加水20ml溶解后,照分光光度法(附錄Ⅳ A),在430nm的波長處測定透光率,不得低于98.0%。氯化物 取本品0.30g,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液6.0ml制成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。硫酸鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液2.0ml制成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。銨鹽 取本品0.10g,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標(biāo)準(zhǔn)氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較,不得更深(0.02%)。其他氨基酸 取本品,加水制成每1ml中含10mg的溶液,照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述溶液5μl,點于硅膠G薄層板上,以正丁醇-冰醋酸-水(4:1:5)為展開劑,展開后,晾干,在90℃干燥10分鐘,噴以茚三酮丙酮溶液(0.5→100),再在90℃加熱10分鐘,立即檢視,應(yīng)只顯一個紫色斑點。干燥失重 取本品,在105℃干燥3小時,減失重量不得過0.2%(附錄Ⅷ L)。熾灼殘渣 不得過0.1%(附錄Ⅷ N)。鐵鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ G),與標(biāo)準(zhǔn)鐵溶液1.5ml制成的對照液比較,不得更深(0.0015%)。重金屬 取本品0.50g,加水23ml溶解后,加醋酸鹽緩沖液(PH3.5)2ml,依法檢查(附錄Ⅷ H 第一法),含重金屬不得過百萬分。砷鹽 取本品2.0g,加水23ml溶解后,加鹽酸5ml,依法檢查(附錄Ⅷ J 第一法),應(yīng)符合規(guī)定(0.0001%)。熱原 取本品,加氯化鈉注射液制成每1ml中含20mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量按家兔體重每1kg注射10ml,應(yīng)符合規(guī)定(供注射用)?! ?/p>

含量測定

取本品約0.13g,精密稱定,加無水甲酸3ml與冰醋酸50ml溶解后,照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并將滴定的結(jié)果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于14.92mg的C5H11NO2S。  

作用

肝硬變、脂肪肝及各種急性、慢性、病毒性、黃疸性肝

甲硫氨酸可以促進(jìn)肝細(xì)胞磷脂甲基化,使膜流動性增強Na+、K+ -ATP酶汞作用強,可以減少肝細(xì)胞內(nèi)膽汁的淤積,轉(zhuǎn)硫基作用加強,從而增強了肝細(xì)胞內(nèi)半胱氨酸、谷胱苷肽及?;撬?/a>的合成,減少了膽汁酸在肝內(nèi)聚積,加強了解毒作用,有利于肝細(xì)胞恢復(fù)正常生理功能,促使黃疸消退和肝功能恢復(fù)。

抗各種原因引起的肝內(nèi)膽汁淤積

病毒感染妊娠和長期腸道外營養(yǎng)都有可能導(dǎo)致肝內(nèi)膽汁淤積,甲硫氨酸通過生成?;撬崤c膽汁酸共價結(jié)合,增強酸溶解度,易于排除肝細(xì)胞外,同時通過肝細(xì)胞膜磷的甲基化,增強Na+、K+、-ATP酶活性促進(jìn)膽汁外排。應(yīng)用甲硫氨酸可以明顯減少由膽汁淤積引起的皮膚瘙癢和肝功異常。

心肌保護(hù)作用

甲硫氨酸通過增加體內(nèi)半胱氨酸和谷胱苷肽合成,增加谷胱苷肽過氧化物酶和超氧歧化酶活性,其甲基作用使內(nèi)源性磷脂合成增加,從而穩(wěn)定了溶酶體膜,減少了酸性磷酸酶的釋放,保護(hù)了心肌細(xì)胞線粒體免受損害,對克山病造成的心計損害尤為有用。

抗抑郁癥作用

抑郁癥患者血液中甲硫氨酸濃度顯著降低補充外源性甲硫氨酸對抑郁癥有治療作用。

降血壓作用

甲硫氨酸通過轉(zhuǎn)硫作用生成?;撬嵊忻黠@的降壓作用。 

預(yù)防和治療有毒金屬非金屬對人體的傷害

甲硫氨酸在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成谷胱苷肽,是預(yù)防和治療重金屬鉛鎘汞對機體造成損害的重要物質(zhì)。它與進(jìn)入人體內(nèi)的毒性金屬結(jié)合,變成可溶性的物質(zhì)隨膽汁排除體外,發(fā)揮了防毒和驅(qū)毒作用。人體肺部沾染SiO2粉塵后,組織釋放氧自由基增加造成脂質(zhì)過氧化增加,造成肺臟進(jìn)一步損害,甲硫氨酸轉(zhuǎn)化成的半胱氨酸和谷胱苷肽可以陰斷這一過程,保護(hù)肺部免受進(jìn)一步損害。

甲基化在體內(nèi)生物合成與代謝中發(fā)揮著重要的作用。甲硫氨酸是體內(nèi)最重要的甲基供體,很多含氮物質(zhì)在生物合成時甲硫氨酸提供甲基如肌酸、松果素、腎上腺素、肉堿、肌堿、膽堿、甲基組胺、甲菸胺等。同樣甲基化在蛋白質(zhì)和核酸的修飾加工方面也極為重要。 

甲硫氨酸腦啡肽是近幾年熱門的研究課題,已知它具有多種生理活性。甲硫腦啡肽能夠增強TNFa產(chǎn)生和NK細(xì)胞活性。增強介素IL-1、IL-2、IL-6的表達(dá)。能夠減輕肝細(xì)胞損傷對淋巴細(xì)胞增強的抑制,參與了調(diào)整月經(jīng)周期,同時甲硫腦啡肽與5-羥色胺以串聯(lián)方式發(fā)揮中樞鎮(zhèn)痛作用。

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