麥角固醇
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| 麥角固醇 | |
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| IUPAC名 ergosta-5,7,22-trien-3β-ol |
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| 識(shí)別 | |
| CAS號(hào) | 57-87-4 |
| PubChem | 444679 |
| ChemSpider | 392539 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI |
| EINECS | 200-352-7 |
| ChEBI | 16933 |
| MeSH | Ergosterol |
| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C28H44O |
| 摩爾質(zhì)量 | 396.65 g/mol g·mol?1 |
| 精確質(zhì)量 | 396.339216 |
| 熔點(diǎn) | 160.0 °C |
| 沸點(diǎn) | 250.0 °C |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
麥角固醇[1]（英語：Ergosterol，又稱為麥角甾醇）是從真菌類酵母與麥角菌中發(fā)現(xiàn)的一種植物固醇。在紫外線照射下可被轉(zhuǎn)化為維生素D2。它是酵母和真菌細(xì)胞膜的組成部分，功能與動(dòng)物細(xì)胞膜中的膽固醇相同。對(duì)于素食者說，麥角固醇是唯一的維生素D食物來源，不過人體內(nèi)可從膽固醇合成維生素D。
目錄 |
應(yīng)用
真菌檢測
麥角固醇由真菌合成，雖然有在草如黑麥[2]和紫花苜蓿（包括苜蓿芽），并在植物的花，如啤酒花[3]中發(fā)現(xiàn)麥角固醇的報(bào)告，然而，目前認(rèn)為這些麥角固醇來自污染植物的真菌。因此，麥角固醇的檢測技術(shù)可用于檢測草，谷物，和進(jìn)料系統(tǒng)中的真菌。[4][5]
麥角固醇也可以用來作為在土壤中真菌生物量的一個(gè)指標(biāo)，盡管其會(huì)緩慢降解，但如果將樣本儲(chǔ)存于冰點(diǎn)以下的黑暗環(huán)境，降解速度會(huì)減慢甚至停止。
抗真菌藥物靶點(diǎn)
由于麥角固醇只在真菌細(xì)胞中發(fā)揮生物功能，因此可作為抗真菌藥物的作用靶點(diǎn)。麥角固醇也存在與一些單細(xì)胞生物，如非洲昏睡癥病原體錐蟲[6]的細(xì)胞膜，這是相關(guān)藥物用于治療該病的理論依據(jù)。
例如抗真菌藥物兩性霉素B，其與霉菌細(xì)胞膜上的麥角固醇結(jié)合，造成細(xì)胞膜通透性的改變，導(dǎo)致真菌細(xì)胞內(nèi)的成分，主要是鉀離子和氫離子，及其他成份如氨基酸、蛋白質(zhì)等泄漏到膜外，破壞真菌正常代謝及抑制生長，細(xì)胞產(chǎn)生裂解而造成霉菌細(xì)胞死亡。[7]其用于抵抗真菌或原蟲感染，由于與膽固醇也有一定的親和性而對(duì)人體產(chǎn)生副作用，現(xiàn)一般已被其它更安全的藥物取代。
咪康唑，伊曲康唑和克霉唑則抑制真菌細(xì)胞從羊毛甾醇到麥角固醇的合成，轉(zhuǎn)化過程中與羊毛甾醇4號(hào)碳上兩個(gè)甲基的消除相關(guān)的酶被抑制，從而實(shí)現(xiàn)抗真菌作用。
潛在用途
毒性
麥角固醇粉對(duì)皮膚，眼睛和呼吸道有刺激性。大量攝入可引起高血鈣癥，長時(shí)間的高血鈣癥會(huì)導(dǎo)致鈣鹽在軟組織，特別是腎臟中沉積。[10]
參考文獻(xiàn)
- ↑ [1] 全國科學(xué)技術(shù)名詞審定委員會(huì)
- ↑ J?pelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. doi:10.1021/jf202503c. PMID 21919518.
- ↑ Magalh?es, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. doi:10.1021/jf071308d. PMID 17760411.
- ↑ http://wwww.aslo.org/lo/toc/vol_46/issue_3/0573.pdf
- ↑ Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324.
- ↑ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol.. February 2003, 126 (2): 129–42. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. PMID 12615312.
- ↑ 常用藥物手冊 中華書局(香港)有限公司 周自永 王世祥
- ↑ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K.. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. doi:10.1248/bpb.23.1298. PMID 11085355.
- ↑ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091.
- ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific
外部鏈接
- Safety (MSDS) data for ergosterol Oxford University (2005)
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參考來源
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