乙酸
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乙酸又稱醋酸，廣泛存在于自然界，它是一種有機(jī)化合物，是典型的脂肪酸。被公認(rèn)為食醋內(nèi)酸味及刺激性氣味的來源。在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢劑。食品工業(yè)方面，在食品添加劑列表E260中，乙酸是規(guī)定的一種酸度調(diào)節(jié)劑。
目錄 |
簡介
乙酸（acetic acid）分子中含有兩個碳原子的飽和羧酸。分子式C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡式CH3COOH。因是醋的主要成分，又稱醋酸。例如在水果或植物油中主要以其化合物酯的形式存在；在動物的組織內(nèi)、排泄物和血液中以游離酸的形式存在 。無色液體 ，有刺激性氣味。熔點(diǎn)16 .6℃，沸點(diǎn)117 .9℃， 相對密度1.0492(20／4℃)，折光率1.3716。純乙酸在16.6℃以下時(shí)能結(jié)成冰狀的固體，所以常稱為冰醋酸。易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。當(dāng)水加到乙酸中，混合后的總體積變小，密度增加，直至分子比為1∶1 ，相當(dāng)于形成一元酸的原乙酸CH3C（OH）3，進(jìn)一步稀釋，體積不再變化。
分子量：60.05
分子結(jié)構(gòu)：
純的無水乙酸（冰醋酸）是無色的吸濕性液體，凝固點(diǎn)為16.6 °C (62 °F) ，凝固后為無色晶體。盡管根據(jù)乙酸在水溶液中的離解能力它是一個弱酸，但是乙酸是具有腐蝕性的，其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一種簡單的羧酸，是一個重要的化學(xué)試劑。乙酸也被用來制造電影膠片所需要的醋酸纖維素和木材用膠粘劑中的聚乙酸乙烯酯，以及很多合成纖維和織物?！ ?/p>
命名
乙酸既是常用的名稱，也是國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（IUPAC）規(guī)定的官方名稱。俗稱醋酸（acetic acid），該名稱來自于拉丁文中的表示醋的詞“acetum”。無水的乙酸在略低于室溫的溫度下（16.7℃），能夠轉(zhuǎn)化為一種具有腐蝕性的冰狀晶體，故常稱無水醋酸為冰醋酸，冰乙酸，冰形醋酸，乙酸冰。
乙酸的實(shí)驗(yàn)式（即最簡式）為CH2O，化學(xué)式（即分子式）為C2H4O2。常被寫為CH3-COOH、CH3COOH或CH3CO2H來突出其中的羧基，表明更加準(zhǔn)確的結(jié)構(gòu)。失去H后形成的離子為乙酸根陰離子。乙酸最常用的正式縮寫是AcOH 或 HOAc，其中Ac代表了乙酸中的易錯點(diǎn)
乙酸與“蟻酸”“己酸”不同 ① 蟻酸(formic acid) = 甲酸(methanoic acid) 化學(xué)式：HCOOH（HCO2H) ② 羊油酸(caproic acid) = 己酸(hexanoic acid) （百度小詞典中譯“乙酸”為“caproic acid”有誤） 化學(xué)式CH3(CH2)4COOH 乙酸在常溫下是一種有強(qiáng)烈刺激性酸味的無色液體。 乙酸的熔點(diǎn)為16.5℃（289.6 K）。沸點(diǎn)118.1℃（391.2 K）。相對密度1.05，閃點(diǎn)39℃，爆炸極限4%～17%（體積）。純的乙酸在低于熔點(diǎn)時(shí)會凍結(jié)成冰狀晶體，所以無水乙酸又稱為冰醋酸。 乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液呈弱酸性。乙酸鹽也易溶于水。 下為中華人民共和國關(guān)于工業(yè)乙酸的國家標(biāo)準(zhǔn)物理性質(zhì)
| 指標(biāo)名稱 | 指標(biāo) | ||
| 優(yōu)等品 | 一等品 | 合格品 | |
| 色度， Hazen 單位（鉑 - 鈷色號）≤ | 10 | 20 | 30 |
| 乙酸含量， % ≥ | 99.8 | 99.0 | 98.0 |
| 水分， % ≤ | 0.15 | - | - |
| 甲酸含量， % ≤ | 0.06 | 0.15 | 0.35 |
| 乙醛含量， % ≤ | 0.05 | 0.05 | 0.10 |
| 蒸發(fā)殘?jiān)?#160;% ≤ | 0.01 | 0.02 | 0.03 |
| 鐵含量（以 Fe 計(jì)）， % ≤ | 0.00004 | 0.0002 | 0.0004 |
| 還原高錳酸鉀物質(zhì)， min ≥ | 30 | 5 | - |
化學(xué)性質(zhì)
酸性
羧酸中，例如乙酸，的羧基氫原子能夠部分電離變?yōu)闅潆x子（質(zhì)子）而釋放出來，導(dǎo)致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度系數(shù)為4.8，pKa=4.75（25℃），濃度為1mol/L的醋酸溶液（類似于家用醋的濃度）的pH為2.4，也就是說僅有0.4%的醋酸分子是解離的。
乙酸的酸性促使它還可以與碳酸鈉、氫氧化銅、苯酚鈉等物質(zhì)反應(yīng)。
2CH3COOH + Na2CO3 =2NaCH3COO + CO2 ↑+ H2O
2CH3COOH + Cu(OH)2 =Cu（CH3COO）2 + 2H2O
CH3COOH + C6H5ONa =C6H5OH (苯酚）+ CH3COONa
二聚物
乙酸的二聚體，虛線表示氫鍵
乙酸的晶體結(jié)構(gòu)顯示 ，分子間通過氫鍵結(jié)合為二聚體（亦稱二締結(jié)物），二聚體也存在于120℃的蒸汽狀態(tài)。二聚體有較高的穩(wěn)定性，現(xiàn)在已經(jīng)通過冰點(diǎn)降低測定分子量法以及X光衍射證明了分子量較小的羧酸如甲酸、乙酸在固態(tài)及液態(tài)，甚至氣態(tài)以二聚體形式存在。當(dāng)乙酸與水溶和的時(shí)候，二聚體間的氫鍵會很快的斷裂。其它的羧酸也有類似的二聚現(xiàn)象。
（兩端連接H）
溶劑
液態(tài)乙酸是一個親水（極性）質(zhì)子化溶劑，與乙醇和水類似。因?yàn)榻殡姵?shù)為6.2，它不僅能溶解極性化合物，比如無機(jī)鹽和糖，也能夠溶解非極性化合物，比如油類或一些元素的分子，比如硫和碘。它也能與許多極性或非極性溶劑混合，比如水，氯仿，己烷。乙酸的溶解性和可混合性使其成為了化工中廣泛運(yùn)用的化學(xué)品。
化學(xué)反應(yīng)
對于許多金屬，乙酸是有腐蝕性的，例如鐵、鎂和鋅，反應(yīng)生成氫氣和金屬乙酸鹽。因?yàn)殇X在空氣中表面會形成氧化鋁保護(hù)層，所以鋁制容器能用來運(yùn)輸乙酸。金屬的乙酸鹽也可以用乙酸和相應(yīng)的堿性物質(zhì)反應(yīng)，比如最著名的例子：小蘇打與醋的反應(yīng)。除了醋酸鉻（II），幾乎所有的醋酸鹽能溶于水。
Mg（s）+ 2 CH3COOH（aq） → (CH3COO)2Mg(aq) + H2（g） NaHCO3（s） + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O（l）
乙酸能發(fā)生普通羧酸的典型化學(xué)反應(yīng)，特別注意的是，可以還原生成乙醇，通過親核取代機(jī)理生成乙酰氯，也可以雙分子脫水生成酸酐。
同樣，乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以與乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下生成乙酸乙酯(本反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)中的酯化反應(yīng))。
CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O
440℃的高溫下，乙酸分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水?！ ?/p>
鑒別
乙酸可以通過其氣味進(jìn)行鑒別。若加入氯化鐵（III），生成產(chǎn)物為深紅色并且會在酸化后消失，通過此顏色反應(yīng)也能鑒別乙酸。乙酸與三氧化砷反應(yīng)生成氧化二甲砷，通過產(chǎn)物的惡臭可以鑒別乙酸?！ ?/p>
生物化學(xué)
乙酸中的乙?；?，是生物化學(xué)中所有生命的基礎(chǔ)。當(dāng)它與輔酶A結(jié)合后，就成為了碳水化合物和脂肪新陳代謝的中心。然而，乙酸在細(xì)胞中的濃度是被嚴(yán)格控制在一個很低的范圍內(nèi)，避免使得細(xì)胞質(zhì)的pH發(fā)生破壞性的改變。與其它長鏈羧酸不同，乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是，人造含乙酸的甘油三酸脂，又叫甘油醋酸酯（甘油三乙酸酯），則是一種重要的食品添加劑，也被用來制造化妝品和局部性藥物。
乙酸由一些特定的細(xì)菌生產(chǎn)或分泌。值得注意的是醋菌類梭菌屬的丙酮丁醇梭桿菌，這個細(xì)菌廣泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐敗時(shí)，醋酸也會自然生成。乙酸也是包括人類在內(nèi)的所有靈長類生物的陰道潤滑液的一個組成部分，被當(dāng)作一個溫和的抗菌劑
制取方式
主要制法有：
① 乙醛催化氧化法： 2CH3CHO+O2→2CH3COOH
CH3OH+CO→CH3COOH
③ 低碳烷或烯液相氧化法：
2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O
以上各反應(yīng)皆需催化劑與適宜的溫度、壓力。除合成法還有發(fā)酵法，我國用米或酒釀造醋酸。
乙酸最初由發(fā)酵法及木材干餾法制得，現(xiàn)一般由乙醇或乙醛氧化制得，近年來利用丁烷為原料通過催化、氧化制得（醋酸鈷為催化劑，空氣氧化后，得到的乙酸是含有酮、醛、醇等的混合物）?！ ?/p>
對環(huán)境的影響:
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：吸入后對鼻、喉和呼吸道有刺激性。對眼有強(qiáng)烈刺激作用。皮膚接觸，輕者出現(xiàn)紅斑，重者引起化學(xué)灼傷。誤服濃乙酸，口腔和消化道可產(chǎn)生糜爛，重者可因休克而致死。
慢性影響：眼瞼水腫、結(jié)膜充血、慢性咽炎和支氣管炎。長期反復(fù)接觸，可致皮膚干燥、脫脂和皮炎。
二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD503530mg/kg(大鼠經(jīng)口);1060mg/kg(兔經(jīng)皮);LC505620ppm，1小時(shí)(小鼠吸入);人經(jīng)口1.47mg/kg，最低中毒量，出現(xiàn)消化道癥狀;人經(jīng)口20～50g，致死劑量。
亞急性和慢性毒性：人吸入200～490mg/m3×7～12年，有眼瞼水腫，結(jié)膜充血，慢性咽炎，支氣管炎。
致突變性：微生物致突變：大腸桿菌300ppm(3小時(shí))。姊妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞5mmlo/L。
生殖毒性：大鼠經(jīng)口最低中毒劑量(TDL0)：700mg/kg(18天，產(chǎn)后)，對新生鼠行為有影響。大鼠睪丸內(nèi)最低中毒劑量(TDL0)：400mg/kg(1天，雄性)，對雄性生育指數(shù)有影響。
危險(xiǎn)特性：其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強(qiáng)氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
醋酸是一種極為重要的化工產(chǎn)品，它在有機(jī)化工中的地位與無機(jī)化工中的硫酸相當(dāng)。醋酸的主要用途有：
(1)醋酸乙烯。醋酸的最大消費(fèi)領(lǐng)域是制取醋酸乙烯，約占醋酸消費(fèi)的44%以上，它廣泛用于生產(chǎn)維綸、聚乙烯醇、乙烯基共聚樹脂、黏合劑、涂料等。
(2)溶劑。醋酸在許多工業(yè)化學(xué)反應(yīng)中用作溶劑。
(3)醋酸纖維素。醋酸可用于制醋酐，醋酐的80%用于制造醋酸纖維，其余用于醫(yī)藥、香料、染料等。
(4)醋酸酯。醋酸乙酯、醋酸丁酯是醋酸的兩個重要下游產(chǎn)品。醋酸乙酯用于清漆、稀釋料、人造革、硝酸纖維、塑料、染料、藥物和香料等；醋酸丁酯是一種很好的有機(jī)溶劑，用于硝化纖維、涂料、油墨、人造革、醫(yī)藥、塑料和香料等領(lǐng)域?！ ?/p>
其他補(bǔ)充，滿足國際運(yùn)輸操作人員需要
中文名稱：醋酸
別 名：醋酸、冰醋酸
英文名稱：ACETIC ACID,Ethanic acid,Vinegar acid
英文縮寫：A C 聯(lián)合國編號（UNNO）:2789
化學(xué)式：CH3COOH
理化性質(zhì)
相對密度（水為1）：1.050 凝固點(diǎn)(℃):16.7
沸點(diǎn)（℃）：118．3 粘度(Pa.s)：1．22
20℃時(shí)蒸氣壓（KPa）：1.5
外觀及氣味：無色液體，有刺鼻的醋味。
溶解性：能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有機(jī)溶劑。
相容性：材料：稀釋后對金屬有強(qiáng)烈腐蝕性，316＃和318＃不銹鋼及鋁可作良好的結(jié)構(gòu)材料?！ ?/p>
燃燒爆炸危險(xiǎn)性
閃點(diǎn)（℃）：39 爆炸極限（％）：4.0－17
靜電作用：可能有 聚合危害：
燃燒性： 自燃溫度：
危險(xiǎn)特性：能與氧化劑發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，與氫氧化鈉與氫氧化鉀等反應(yīng)劇烈。稀釋后對金屬有腐蝕性。
消防方法：用霧狀水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、滅火。用水保持火場中容器冷卻。用霧狀水驅(qū)散蒸氣，趕走泄漏液體，使稀釋成為不燃性混合物。并用水噴淋去堵漏的人員?！ ?/p>
泄漏處理
污染排放類別：Z
泄漏處理：切斷火源，穿戴好防護(hù)眼鏡、防毒面具和耐酸工作服，用大量水沖洗溢漏物，使之流入航道，被很快稀釋，從而減少對人體的危害?！ ?/p>
健康危害性
健康危害性評價(jià)：2, 3, 2 閾限值（TLV）：50
大鼠經(jīng)口LD50：3530（mg/kg）
健康危害：吸入后對鼻、喉、和呼吸道強(qiáng)烈的刺激作用。皮膚接觸，輕者出現(xiàn)紅斑，重者引起化學(xué)灼傷。誤服農(nóng)醋酸，口腔和消化道可因休克致死?！ ?/p>
急救
皮膚接觸：皮膚接觸先用水沖洗，再用肥皂徹底洗滌。
眼睛接觸：眼睛受刺激用水沖洗，嚴(yán)重的須送醫(yī)院診治。
吸 入：若吸入蒸氣得使患者脫離污染區(qū)，安置休息并保暖。
食 入：誤服立即漱口，給予催吐劑催吐，急送醫(yī)院診治?！ ?/p>
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中深度濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)佩戴防毒面具。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
手防護(hù)：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣，不要將工作服帶入生活區(qū)。
儲運(yùn)
適裝船型：3 適裝艙型：不銹鋼艙
儲運(yùn)注意事項(xiàng)：注意貨物溫度保持在20－35℃，即貨物溫度要大于其凝固點(diǎn)16.7℃防止凍結(jié)。裝卸貨完畢時(shí)要盡量排盡管系中的殘液?！ ?/p>
冰醋酸用途
冰醋酸是最重要的有機(jī)酸之一.主要用于醋酸乙烯、醋酐、醋酸纖維、醋酸酯和金屬醋酸鹽等,也用作農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等工業(yè)的溶劑和原料,在照相藥品制造、織物印染和橡膠工業(yè)中都有廣泛用途. 冰醋酸是重要的有機(jī)化工原料之一，它在有機(jī)化學(xué)工業(yè)中處于重要地位.醋酸廣泛用于合成纖維、涂料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品添加劑、染織等工業(yè)，是國民經(jīng)濟(jì)的一個重要組成部分.冰醋酸按用途又分為工業(yè)和食用兩種,食用冰醋酸可作酸味劑、增香劑.可生產(chǎn)合成食用醋.用水將乙酸稀釋至4-5%濃度，添加各種調(diào)味劑而得食用醋.其風(fēng)味與釀造醋相似.常用于番茄調(diào)味醬、蛋黃醬、醉米糖醬、泡菜、干酪、糖食制品等.使用時(shí)適當(dāng)稀釋，還可用于制作蕃茄、蘆筍、嬰兒食品、沙丁魚、魷魚等罐頭，還有酸黃瓜、肉湯羹、冷飲、酸法干酪用于食品香料時(shí)，需稀釋，可制作軟飲料，冷飲、糖果、焙烤食品、布丁類、膠媒糖、調(diào)味品等.作為酸味劑，可用于調(diào)飲料、罐頭等. 洗滌通常使用的冰醋酸，濃度分別為28％，56％，99％的.如果買的是冰醋酸，把28CC的冰醋酸加到72CC的水里，就可得到28％的醋酸.更常見的是它以56％的濃度出售，這是因?yàn)檫@種濃度的醋酸只要加同量的水，即可得到28％的醋酸. 濃度大干28％的醋酸會損壞醋酸纖維和代納爾纖雛. 草酸是有機(jī)酸中的強(qiáng)酸之一，在高錳酸鉀的酸性溶液中，草酸易被氧化生成二氧化碳和水.草酸能與堿類起中和反應(yīng)，生成草酸鹽. 醋酸也一樣，28％的醋酸具有揮發(fā)性，揮發(fā)后使織物是中性；就象氨水可以中和酸一樣，28％的醋酸也可以中和堿. 堿也會導(dǎo)致變色.用酸（如28％的醋酸）即可把變色恢復(fù)過來. 這種酸也常用來減少由丹寧復(fù)合物、茶、咖啡、果計(jì)、軟飲料以及啤酒造成的黃漬.在去除這些污漬時(shí)，28％的醋酸用在水和中性潤滑劑之后，可用到最大程度.
乙酸反應(yīng)化學(xué)方程式
乙酸與碳酸鈉：2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸氫鈉：NaHCO3+CH3COOH=NaCH3COO+H2O+CO2↑
醋酸與堿反應(yīng):CH3COOH+OH-=CH3COO- +H2O
醋酸與弱酸鹽反應(yīng):2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +H2O+CO2↑
醋酸與活潑金屬單質(zhì)反應(yīng):Fe+2CH3COOH=Fe(CH3COO)2+H2↑
醋酸與金屬氧化物反應(yīng):2CH3COOH+ZnO=Zn(CH3COO)2+H2O
醋酸與醇反應(yīng):CH3COOH+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O(條件是加熱,濃硫酸催化,可逆反應(yīng))
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