生物化學(xué)與分子生物學(xué)/維素素C和P
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維生素C又名抗壞血酸(ascorbic acid),它是含有內(nèi)脂結(jié)構(gòu)的多元醇類,其特點(diǎn)是具有可解離出H+的烯醇式羥基,因而其水溶液有較強(qiáng)的酸性。維生素C可脫氫而被氧化,有很強(qiáng)的還原性,氧化型維生素C(脫氫抗壞血酸dehydroascorbic acid)還可接受氫而被還原。
維生素C含有不對(duì)稱碳原子,具有光學(xué)異構(gòu)體,自然界存在的、有生理活性的是L-型抗壞血酸。
維生素C在酸性水溶液(pH<4)中較為穩(wěn)定,在中性及堿性溶液中易被破壞,有微量金屬離子(如Cu++、Fe+++等)存在時(shí),更易被氧化分解;加熱或受光照射也可使維生素C分解。此外,植物組織中尚含有抗壞血酸氧化酶,能催化抗壞血酸氧化分解,失去活性,所以蔬菜和水果貯存過(guò)久,其中維生素C可遭到破壞而使其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值降低。
大多數(shù)動(dòng)物能夠利用葡萄糖以合成維生素C,但是人類、靈長(zhǎng)類動(dòng)物和豚鼠由于體內(nèi)缺少合成維生素C的酶類,所以不能合成維生素C,而必須依賴食物供給。食物中的維生素C可迅速自胃腸道吸收,吸收后的維生素C廣泛分布于機(jī)體各組織,以腎上腺中含量最高。但是維生素C在體內(nèi)貯存甚少,必須經(jīng)常由食物供給。維生素C在體內(nèi)分解可以產(chǎn)生草酸和蘇阿糖酸(threonic acid)。
維生素C具有廣泛的生理作用,除了防治壞血病外,臨床上還有許多應(yīng)用,從感冒到癌癥,維生素C是應(yīng)用最多的一種維生素。但是其作用機(jī)理有些還不十分清楚,從使用的劑量來(lái)看,有越來(lái)越大的趨勢(shì),已超出了維生素的概念,而是作為保健藥物使用了。
已知維生素C參與體內(nèi)代謝功能主要有以下幾個(gè)方面。
(一)參與體內(nèi)的羥化反應(yīng)
維生素C對(duì)于許多物質(zhì)的羥化反應(yīng)都有重要作用,而羥化反應(yīng)又是體內(nèi)許多重要化合物的合成或分解的必經(jīng)步驟,例如膠元的生成、類固醇的合成與轉(zhuǎn)變,以及許多有機(jī)藥物或毒物的生物轉(zhuǎn)化等,都需要羥化作用才能完成。
1.膠元的合成
當(dāng)膠元(collancg)合成時(shí),多肽鏈中的脯氨酸(Pro)和賴氨酸(Lys)殘基需要分別被羥化成為羥脯氨酸和羥賴氨酸殘基(詳見(jiàn)第十五章)。維生素C是此種羥化反應(yīng)必需的輔助因素之一,因?yàn)樵诹u化反應(yīng)中,不僅需要相應(yīng)的羥化酶,而且還需要O2、Fe++和a-酮戊二酸等,維生素C有助于維持Fe++的還原狀態(tài),并能激活羥化酶。
膠原是細(xì)胞間質(zhì)的重要成分,因此,當(dāng)維生素C缺乏時(shí),膠原和細(xì)胞間質(zhì)合成障礙,毛細(xì)管壁脆性增大,通透性增強(qiáng),輕微創(chuàng)傷或壓力即可使毛細(xì)血管破裂,引起出血現(xiàn)象,臨床上稱為壞血病(scurvy)。
2.類固醇的羥化
正常情況下,體內(nèi)膽固醇約有80%轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/w/%E8%83%86%E9%85%B8" title="膽酸">膽酸后排出,在膽固醇轉(zhuǎn)變?yōu)槟懰崆?,需先將環(huán)狀部分羥化(7α羥化作用,參看膽固醇代謝),而后側(cè)鏈斷裂,最終生成膽酸,缺乏維生素C則此種羥化過(guò)程受阻,膽固醇轉(zhuǎn)變成膽酸的作用下降,肝中膽固醇堆積,而血中膽固醇濃度增高。因此,臨床上用大量維生素C可降低血中膽固醇,其機(jī)理可能在于維生素C促進(jìn)膽固醇向膽酸轉(zhuǎn)變。
此外,腎上腺皮質(zhì)激素合成加強(qiáng)時(shí),皮質(zhì)中維生素C含量顯著下降,這可能是皮質(zhì)激素合成過(guò)程中某些羥化步驟需消耗維生素C。
3.芳香族氨基酸的羥化
苯丙氨酸(Phe)羥化為酪氨酸(Tyr),酪氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/w/%E5%84%BF%E8%8C%B6%E9%85%9A%E8%83%BA" title="兒茶酚胺">兒茶酚胺(catecholamine)或分解為尿黑酸等過(guò)程中許多羥化步驟均需有維生素C的參加。又如色氨酸(Trp)轉(zhuǎn)變?yōu)?-羥色胺(5-HT)時(shí)也需要維生素C(參看氨基酸代謝和神經(jīng)組織生化等章節(jié)),兒茶酚胺和5-羥色胺都是重要的神經(jīng)遞質(zhì),它們?cè)谡{(diào)節(jié)神經(jīng)活動(dòng)方面有重要作用。
4.有機(jī)藥物或毒物的羥化
藥物或毒物在內(nèi)質(zhì)網(wǎng)上的羥化過(guò)程,是重要的生物轉(zhuǎn)化反應(yīng),缺乏維生素C時(shí),此種羥化反應(yīng)明顯下降,藥物或毒物的代謝顯著減慢,給予維生素C后,催化此類羥化反應(yīng)的酶系活性升高,促進(jìn)藥物或毒物的代謝轉(zhuǎn)變,因而有增強(qiáng)解毒的作用(參看肝臟生化一章中生物轉(zhuǎn)化作用)。
(二)還原作用
維生素C在體內(nèi)作為重要的還原劑而起作用,主要有以下幾個(gè)方面。
1.保護(hù)巰基和使巰基再生
已知許多含巰基的酶當(dāng)其在體內(nèi)發(fā)揮催化作用時(shí)需要有自由的桽H,而維生素C能使酶分子中-SH保持在還原狀態(tài),從而保持酶有一定的活性,維生素C還可使氧化型的谷光甘肽(G-S-S-G)還原為還原型的谷胱甘肽(G-SH),使-SH得以再生,從而保證谷胱甘肽的功能。例如不飽和脂酸易被氧化成脂性過(guò)氧化物,后者可使各種細(xì)胞膜,尤其是溶酶體膜破裂,釋放出各種水解酶類,致使組織自溶,造成嚴(yán)重后果,還原型谷胱甘肽在谷胱甘肽過(guò)氧化酶的催化下可使脂性過(guò)氧化物還原,從而消除其對(duì)組織細(xì)胞的破壞作用,而G-SH便氧化成G-S-S-G,在谷胱甘肽還原酶催化下,維生素C也可使G-S-S-G還原成G-SH,從而使后者不斷得到補(bǔ)充。
圖3-6 維生素C與谷胱甘肽拉化還原反應(yīng)的關(guān)系
(1):G-SH還原酶(2):G-SH過(guò)氧化酶
再如某些含巰基的酶在金屬中毒(如鉛中毒)時(shí)被抑制,給以大量維生素C往往可以緩解其毒性。據(jù)認(rèn)為,金屬離子能與體內(nèi)巰基酶類的桽H結(jié)合,使其失活,以致代謝障礙而中毒。維生素C可以將G-S-S-G還原為G-SH,后者可與金屬離子結(jié)合而排出體外,所以維生素C能保護(hù)含巰基的酶,具有解毒作用。
圖3-7 維生素C解毒示意圖
2.促進(jìn)鐵的吸收和利用
維生素C能使難吸收的Fe+++還原成易吸收的Fe++,促進(jìn)鐵的吸收,它還能促使體內(nèi)的Fe+++還原,有利于血紅素的合成。此外,維生素C還有直接還原高鐵血紅蛋白(MHb)的作用。
3.促進(jìn)葉酸轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/w/%E5%9B%9B%E6%B0%A2%E5%8F%B6%E9%85%B8" title="四氫葉酸">四氫葉酸(見(jiàn)前)
由此可見(jiàn),維生素C對(duì)缺鐵性貧血和巨幼細(xì)胞性貧血的治療都可起輔助作用。
4.抗體的生成
抗體分子中含有相當(dāng)數(shù)量的雙S鍵,所以抗體的合成需要足夠量的半胱氨酸,體內(nèi)高濃度的維生素C可以把胱氨酸還原成半胱氨酸,有利于抗體的合成。維生素C增強(qiáng)機(jī)體的免疫功能不限于促進(jìn)抗體的合成,它還能增強(qiáng)白細(xì)胞對(duì)流感病毒的反應(yīng)性以及促進(jìn)H2O2在粒細(xì)胞中的殺菌作用等。
維生素P又稱為通透性維生素(P代表permeability),最初由檸檬中分離出來(lái),化學(xué)本質(zhì)為黃素酮類(flavonone),稱為檸檬素(citrin)。以后又發(fā)現(xiàn)多種具有類似結(jié)構(gòu)和活性的物質(zhì),所以維生素P不是單一的化合物,主要的維生素P類化合物有桔皮苷、蕓香苷(蘆丁)及L-表兒茶素等。
維生素P的主要生理作用在于維持毛細(xì)血管壁的正常通透性,缺少它則通透性增強(qiáng)。因?yàn)樵谧匀唤缇S生素P常與維生素C共存,故一般認(rèn)為壞血病系此兩種維生素共同缺乏的結(jié)果。雖然在人類尚未發(fā)現(xiàn)單純?nèi)狈S生素P的疾病,但臨床上可以應(yīng)用維生素P防治某些因毛細(xì)血管通透性增強(qiáng)而引起的疾病。維生素P的作用機(jī)制尚未被闡明,有實(shí)驗(yàn)表明它有“節(jié)約”維生素C和抑制透明質(zhì)酸酶(參看第17章)的作用。
營(yíng)養(yǎng)學(xué)上較為重要的維生素有A、D、B1、B2、PP和C六種,它們的來(lái)源、需要量、生理功能和缺乏癥簡(jiǎn)要總結(jié)如附表。
附表 幾種與人體營(yíng)養(yǎng)有關(guān)維生素的來(lái)源、需要量、主要功能及缺乏癥
名稱 | 來(lái)源 | 需要量* | 主要生理功能 | 缺乏癥 |
(視黃醇) | 肝、蛋黃、魚(yú)肝油、奶汁、綠葉蔬菜、胡蘿卜、玉米等 | 3.500 I.U乳母孕婦加倍 | 1.與眼的暗視覺(jué)有關(guān),是合成視紫煞費(fèi)苦心質(zhì)的原料 2.維持上皮組織的結(jié)構(gòu)完整 3.促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育 |
夜盲癥 干眼病 |
(鈣化醇) | 魚(yú)肝油、肝、蛋黃、日光照射皮膚可制造D3 | 400 I.U兒童、孕婦乳母500-1000I.U | 調(diào)節(jié)鈣磷代謝、促進(jìn)鈣磷吸收 | 兒童:佝僂病 成人:軟骨病 |
維生素B1 (硫胺素) |
醇母、眉頭、綠葉蔬菜 | 2mg | 1.為α-酮酸氧化脫羧的輔酶TPP的成分 2.抑制膽堿酯酶的活性 |
腳氣病 胃腸道機(jī)能障礙 |
(抗癩皮病因子) | 肉、酵母、谷類及花生等,人體可自色氨醇轉(zhuǎn)變一部分 | 2mg | 構(gòu)成黃酶的輔酶成分,參與體內(nèi)生物氧化體系 | 口角炎、舌炎、唇炎、陰囊皮炎等 |
(抗壞血酸) | 新鮮水果、蔬菜、特別是鮮棗、辣椒、紅果、菜花、桔子等含量較高 | 15mg | 構(gòu)成脫氫酶輔酶的成分,參與生物氧化體系 | 癩皮?。ū憩F(xiàn)為對(duì)稱性皮炎、舌炎、腹瀉及神經(jīng)癥狀) |
50-75mg | 1.參與體內(nèi)羥化反應(yīng),與細(xì)胞間質(zhì)的生成、類固醇的羥化和生物轉(zhuǎn)化有關(guān) 2.參與體內(nèi)某些還原反應(yīng),有保護(hù)巰基酶、解毒和促抗體生成的作用 |
壞血病 |
- 除特殊注明外均為正常成人每日需要量,為國(guó)際單位
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