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生物化學(xué)與分子生物學(xué)/維生素A

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生物化學(xué)與分子生物學(xué)

生物化學(xué)與分子生物學(xué)目錄

維生素A是由β-白芷酮環(huán)和兩分子2-甲基丁二烯構(gòu)成的不飽和一元醇。一般所說(shuō)維生素A系指A1而言,存在于哺乳動(dòng)物和咸水肝臟中。在淡水魚肝油中尚發(fā)現(xiàn)另一種維生素A,稱為A2,其生理效用僅及A1的40%。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上比較,維生素A2在β-白芷酮環(huán)上比A1多一個(gè)雙鍵。

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維生素A的側(cè)鏈含有4個(gè)雙鏈,故可形成多種順?lè)?a href="/w/%E5%BC%82%E6%9E%84%E4%BD%93" title="異構(gòu)體">異構(gòu)體,其中較重要的有全反型(AⅡ-trans)和Ⅱ-順型(11-cis)。視黃醇在體內(nèi)可被氧化成視黃醛(retinal),此反應(yīng)是可逆的。

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視黃醛進(jìn)一部被氧化則成視黃酸(retinoicacid),但此反應(yīng)在體內(nèi)是不可逆的。

視黃醇是黃色片狀結(jié)晶,通常與脂肪酸形成酯存在于食物中。不論是維生素A1或A2都可與三氯化銻起反應(yīng),呈現(xiàn)深蘭色。這種性質(zhì)可用于測(cè)定維生素A。

維生素A的化學(xué)性質(zhì)活潑,易被空氣氧化而失去生理作用,紫外線照射亦可使之破壞,故維生素A的制劑應(yīng)裝在棕色瓶?jī)?nèi)避光貯存。

維生素A只存在于動(dòng)物性食品(肝、蛋、肉)中,但是在很多植物性食品如胡蘿卜、紅辣椒、菠菜、芥菜等有色蔬菜中也含有具有維生素A效能的物質(zhì),例如各種類胡蘿卜素(carotenoid),其中最重要者為β-胡蘿卜素(β-carotene)。

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β-胡蘿卜素可被小腸粘膜或肝臟中的加氧酶(β-胡蘿卜素-15,15′-加氧酶)作用轉(zhuǎn)變成為視黃醇,所以又稱做維生素A元(provitamin A)。盡管理論上1分子β-胡蘿卜素可以生成2分子維生素A,但由于胡蘿卜素的吸收不良,轉(zhuǎn)變有限,所以實(shí)際上6微克β-胡蘿卜素才具有1微克維生素A的生物活性。

食物中的維生素A酯在小腸受酯酶的作用而水解,所產(chǎn)生的脂肪酸和維生素A進(jìn)入小腸上皮細(xì)胞后又重新合成維生素A酯,并摻入乳糜微粒,通過(guò)淋巴轉(zhuǎn)運(yùn),貯存于肝臟。肝臟中的維生素A可應(yīng)機(jī)體需要向血中釋放。血漿中的維生素A是非酯化型的。它與視黃醇結(jié)合蛋白(RBP)結(jié)合而被轉(zhuǎn)運(yùn)。食物中的類胡蘿卜素經(jīng)小腸吸收后主要在小腸粘膜轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素A,一部分也可在肝臟中進(jìn)行此種轉(zhuǎn)變。

參看

32 脂溶性維生素化學(xué)特點(diǎn) | 維生素D 32
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