磺草靈
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【中文名稱(chēng)】磺草靈;4-氨基苯磺基氨基甲酸甲酯
【英文名稱(chēng)】asulam;Asilan;Asulox
【結(jié)構(gòu)或分子式】
【相對(duì)分子量或原子量】230.2
【熔點(diǎn)(℃)】142~144
【蒸氣壓(Pa)】小于1mPa(20℃)
【毒性LD50(mg/kg)】
大白鼠、小白鼠、兔、購(gòu)急性經(jīng)口大于4000,大白鼠急性經(jīng)皮大于1200。大白鼠90天飼喂無(wú)作用劑量為400mg/kg飼料,魚(yú)毒LC50(96h)為:虹鱒、金魚(yú)大于1700mg/L。
【性狀】
無(wú)色結(jié)晶。
【溶解情況】
溶解性(g/L):5(20~25℃),二甲基甲酰胺大于800,丙酮340,甲醇280,甲乙酮280,乙醇120,烴和氯代烴小于20。
【用途】
傳導(dǎo)性除草劑,可被植物莖葉和根部吸收,莖葉吸收后能傳導(dǎo)至地下根莖的生長(zhǎng)點(diǎn),并使地下根莖呼吸受抑制,喪失繁殖能力。如防除甘蔗田雜草,以2250~5250g/ha噴霧。此外,還可用于棉田、大豆、谷物、甜菜、番茄、洋蔥等作物中防除狗尾草、冰草、田薊、馬唐、稗等。
【制備或來(lái)源】
(1)4-氨基苯磺酰胺與氯代甲酸甲酯反應(yīng),該反應(yīng)在水或有機(jī)溶劑中進(jìn)行,縛堿劑存在下,在水介質(zhì)中的最適宜反應(yīng)溫度為10~20℃,在有機(jī)介質(zhì)中于回流溫度下,前者用氫氧化鈉,后者在丙酮中用碳酸鉀,即制得磺草靈。
(2)14kg(10.0mol)4-乙酰氨基苯磺酰胺、1.75kg(12.7mol)無(wú)水碳酸鉀和16L丙酮的混合物在攪拌下,緩慢加入1.14kg(12.1mol)氯甲酸甲酯。加畢,混合物攪拌下回流18小時(shí),然后冷卻制室溫,過(guò)濾,固體部分懸浮水中,用鹽酸酸化,得中間物粗品,然后溶解在1mol碳酸氫鈉水溶液中,過(guò)濾后的綠葉再用鹽酸酸化至酸性,精制的中間物乙酰氨基苯磺酰氨基甲酸甲酯,收率45.9%,產(chǎn)量1.25kg,白色固體,熔點(diǎn)235~237℃。將572g(2.1mol)中間物溶解在2mol氫氧化鈉中,室溫下放置2天后,用濃鹽酸酸化,生成的沉淀物用2mol/L鹽酸提取,起先得到的提取鹽酸加到濾液中,然后用50%情;氫氧化鈉水溶液調(diào)PH值至4,得289g(1.25mol)磺草靈,收率60%,熔點(diǎn)145~146℃。用鹽酸提取子不溶物(218g,0.8mol)加水分解的殘留物為中間物,可循環(huán)使用,水解收率達(dá)96%。
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