黃鳴龍
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黃鳴龍（1898年8月6日－1979年7月1日），江蘇揚州人，著名有機(jī)化學(xué)家，中國科學(xué)院院士。
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生平簡歷
黃鳴龍在1898年8月6日出生于江蘇省揚州市。
1918年，黃鳴龍在浙江醫(yī)藥?？茖W(xué)校（現(xiàn)浙江大學(xué)醫(yī)學(xué)院）畢業(yè)，隨即遠(yuǎn)赴瑞士，在蘇黎世大學(xué)學(xué)習(xí)。1922年在德國柏林大學(xué)深造，并在1924年，獲哲學(xué)博士學(xué)位。
1924年回到中國后，歷任浙江省衛(wèi)生試驗所化驗室主任、衛(wèi)生署技正與化學(xué)科主任、浙江省立醫(yī)藥?？茖W(xué)校藥科教授等職。
1934年，黃鳴龍再度赴德國，先在柏林用了一年時間補做有機(jī)合成和分析方面的實驗，并學(xué)習(xí)有關(guān)的新技術(shù)，后于1935年入德國維爾茨堡大學(xué)化學(xué)研究所進(jìn)修。1938至1940年，黃鳴龍先在德國先靈藥廠研究，后又在英國研究女性激素。
1940至1945年，黃鳴龍回到國內(nèi)任中央研究院化學(xué)研究所（昆明）研究員兼西南聯(lián)合大學(xué)教授。其間進(jìn)行了藥物山道年的立體異構(gòu)研究，并為國內(nèi)外后續(xù)研究奠定理論基礎(chǔ)。
1945至1952年，黃鳴龍作為訪問學(xué)者來到美國哈佛大學(xué)做研究，其間創(chuàng)造性的改進(jìn)了沃爾夫-凱惜納還原反應(yīng)，此后簡稱為黃鳴龍改良還原法。后到默克藥廠做研究員。
1952年，黃鳴龍再次回國，任軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院化學(xué)系主任。1955年，選聘為中國科學(xué)院院士，并于次年轉(zhuǎn)到中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所工作。1958年，研究出了利用國產(chǎn)薯蕷皂甙元為原料，七步合成可的松，獲國家創(chuàng)造發(fā)明獎。之后，黃鳴龍的研究方向主要放在甾體化合物上，并合成出多種甾體激素類藥物及口服避孕藥。[1]
科學(xué)成就
山道年研究
1938年，黃鳴龍與Inhoffen研究用膽固醇改造合成雌性激素時，發(fā)現(xiàn)膽甾雙烯酮用醋酸酐及微量濃硫酸處理，發(fā)生雙烯酮-酚的移位反應(yīng)。[2] 在此研究工作的基礎(chǔ)上，于1940年即從事山道年一類物的立體化學(xué)的研究。黃鳴龍在研究這類化合物的相對構(gòu)型時，發(fā)現(xiàn)四個變質(zhì)山道年在酸堿作用下，其相對構(gòu)型可成圈地互相轉(zhuǎn)變，以及證明變質(zhì)山道年因三個旋光中心互相鄰近所產(chǎn)生的“鄰位影響”。無取代反應(yīng)而能使三個不對稱中心成圈地轉(zhuǎn)變，這在立體化學(xué)上，是個前所未有的發(fā)現(xiàn)。[3][4] 各國學(xué)者根據(jù)黃鳴龍所解決的山道年及其一類物的相對構(gòu)型，相繼推定了它們的絕對構(gòu)型。日本學(xué)者還報道了山道年、β－山道年以及若干異構(gòu)體的全合成。[5]
改良沃爾夫-凱惜納反應(yīng)
在有機(jī)化合物的合成和結(jié)構(gòu)的測定中，當(dāng)需要將醛類或酮類的羰基還原為次甲基時，常常用沃爾夫-凱惜納還原法，但是，此法條件苛刻，要用封管和金屬鈉以及難以制備和價值昂貴的無水水合肼。同時在應(yīng)用此法還原時，若有極少量的水份存在，往往不可避免地要引起一些副反應(yīng)。
85％（有時可用50％）水合胼及雙縮乙二醇或三縮乙二醇，同置于圓底燒瓶內(nèi)，回流1小時，移去冷凝管，繼續(xù)加熱，直到溶液溫度上升至190—200Ｃ時，再插上冷凝管，保持此溫度23小時，然后按常規(guī)方法處理即得。改良的沃爾夫-凱惜納（Wolff－Kishner）還原法，產(chǎn)率為95％。[6][7]
黃鳴龍改良的沃爾夫-凱惜納還原法在當(dāng)時的國際上廣泛應(yīng)用（現(xiàn)又改良），并編入各國有機(jī)化學(xué)教科書中，是第一個用中國人名字命名的有機(jī)反應(yīng)，簡稱為黃鳴龍還原法。[1]
甾體激素相關(guān)研究
1958年，黃鳴龍利用薯蕷皂甙元為原料，用微生物氧化加入11α－羥基和用氧化鈣－碘－醋酸鉀加入C21－OAc的方法，七步合成了可的松。[8] 有了合成可的松的工業(yè)基礎(chǔ)，60年代初期，許多重要的甾體激素如黃體素、睪丸素、強的松和地塞米松等，都在先后生產(chǎn)出來。黃鳴龍對甲地孕酮的合成方法進(jìn)行了改進(jìn)，他改進(jìn)的方法只要3步，總收率達(dá)40％。這一改進(jìn)不但有一定經(jīng)濟(jì)價值，并且也有一定理論意義。他還首先發(fā)現(xiàn)了甲地孕酮的避孕作用。[9]
名譽
- 國際《四面體》雜志名譽編輯；
- 他和合作者共發(fā)表中外文論文80篇，專著及綜述近40本（篇）
- 有機(jī)所學(xué)術(shù)委員會主任、名譽主任；
- 中國科學(xué)院數(shù)理化學(xué)部學(xué)部委員；
- 中國科學(xué)技術(shù)委員會化學(xué)組成員；
- 1978年全國科學(xué)大會的先進(jìn)代表稱號；
- 國家科委計劃生育組副組長；
- 中國藥學(xué)會上海分會名譽理事長，中國藥學(xué)會副理事長，中國化學(xué)會理事；
- 第三屆全國人大代表；
- 第二、三、五屆全國政協(xié)委員；
- 《醋酸可的松的七步合成法》 1966年獲國家發(fā)明獎；
- 《甾體激素的合成與甾體反應(yīng)的研究》 1982年獲國家自然科學(xué)二等獎；
資料來源
- ↑ 1.0 1.1 胡亞東; 郭保章、劉惠. 20世紀(jì)中國學(xué)術(shù)大典/化學(xué). 福州: 福建教育出版社. 2005. ISBN 7-5334-3650-4.
- ↑ H.H.Inhoffen; Huang Minlon. übergang von Sterinen in aromatische Verbindungen. III. Mitteilung: Aromatisierung des Δ1, 2; 4, 5-Cholestadienons-3. Naturwissenschaften. 11 1938, 26: 756. doi:10.1007/BF01774198 (德語).
- ↑ Huang Minlon; Chien-Pen Lo、Lucy Ju-Yung Chu. Studies in the Santonin Series. I. The Two New Desmotropo-santonins and the Two New Desmotropo-santonous Acids. J. Am. Chem. Soc.. 9 1943, 65: 1780. doi:10.1021/ja01249a506 (英語).
- ↑ Huang-Minlon. Studies in the Santonin Series. IV.1,2,3 The Stereochemistry of Santonin and its Derivatives. J. Am. Chem. Soc.. 2 1948, 70: 611. doi:10.1021/ja01182a050 (英語).
- ↑ Yasuo ABE; Tadatsugu HARUKAWA、Hisashi ISHIKAWA、Takuichi MIKI、Masao SUMI、Tadashi TOGA. A New Racemic Stereoisomeride of Santonin. Proceedings of the Japan Academy. 1953, 29: 113 (英語).
- ↑ Huang-Minlon. A Simple Modification of the Wolff-Kishner Reduction. J. Am. Chem. Soc.. 12 1946, 68: 2487. doi:10.1021/ja01216a013 (英語).
- ↑ Huang-Minlon. Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method. J. Am. Chem. Soc.. 10 1949, 77: 3301. doi:10.1021/ja01178a008 (英語).
- ↑ Huang Minlon; Tsai Tsu-Yun、Wang Chih-Chin、Chow Wei-Zan、Chen Yun-Cheng、Kin Zan-Wei、Hsu Kin-Wen、Chung Tung-Shun. Synthese Von Cortisonacetat. Acta Chimica Sinica. 1959, 25: 295.
- ↑ Huang Minlon; Han Kuang-Tieng、Chow Wei-Zan. 6-Methyl-Steroid-Hormon. Synthese Von D 6-6-Methyl-17a -Hydroxy-Progesteron.. Acta Chimica Sinica. 1959, 25: 427.
- ^ Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
- ^ Ludwig Wolff. Chemischen Institut der Universit?t Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1912, 394 (1): 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107.
參見
參考來源
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