醫(yī)用化學(xué)/炔烴
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炔烴是含有碳碳三鍵（-C≡C-）的鏈烴。
R-C≡CH或R`-C≡C-R”可代表它們的構(gòu)造式,碳碳三鍵(-C≡C-)是炔烴的官能團(tuán)。
炔烴也是不飽和烴，通式是CnH2n-2，與二烯烴或環(huán)烯烴相同。
一、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名法
炔烴由于碳鏈構(gòu)造和三鍵位置的不同，也具有同分異構(gòu)現(xiàn)象。不過因?yàn)槿I支鏈的位置的限制，其異構(gòu)體的數(shù)目要比碳原子數(shù)相同的烯烴為少。例如，含有五個(gè)碳原子的炔烴，只有三種同分異構(gòu)體：
炔烴的命名法和烯烴相似。例如：
二、炔烴的物理性質(zhì)
在正炔烴的同系列中，C2～C4的炔烴是氣體，C5～C15的是液體，C15以上的是固體。炔烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)也隨著碳原子數(shù)目的增加而增高（表11-5）。
表11-5炔烴的物理常數(shù)
| 名稱 | 構(gòu)造式 | 熔點(diǎn)/℃ | 沸點(diǎn)/℃ | 相對密度(d204) |
| 乙炔 | HC≡CH | -81.8 | -83.6 | - |
| 丙炔 | CH3C≡CH | -101.51 | -23.2 | - |
| 1-丁炔 | CH3CH2C≡CH | -122.5 | 8.1 | - |
| 2-丁炔 | CH3C≡CCH3 | -32.3 | 27 | 0.691 |
| 1-戊炔 | CH3(CH2)C≡CH | -90 | 29.3 | 0.695 |
| 2-戊炔 | CH3CH2C≡CH | -101 | 55.5 | 0.714 |
| 1-己炔 | CH3(CH2)3C≡CH | -132 | 71 | 0.715 |
| 2-己炔 | CH3(CH2)2C≡CH | -88 | 84 | 0.730 |
| 3-己炔 | CH3CH2C≡CCH3 | -51 | 81.8 | 0.724 |
| 1-庚炔 | CH3(CH2)4C≡CH | -81 | 100 | 0.734 |
| 2-庚炔 | CH3(CH2)3C≡CCH3 | - | 112 | 0.748 |
| 3-庚炔 | CH3(CH2)2C≡CCH3 | - | 105 | 0.752 |
| 1-辛炔 | CH3(CH2)5C≡CH | -80 | 125.2 | 0.746 |
| 2-辛炔 | CH3(CH2)4C≡CCH3 | -60.2 | 137.2 | 0.759 |
| 3-辛炔 | CH3(CH2)C≡CCH2CH3 | -105 | 133 | 0.752 |
| 4-辛炔 | CH3 (CH2) 2C≡C(CH2)2CH3 | -102 | 131 | 0.751 |
| 1-壬炔 | CH3(CH2)6C≡CH | -65 | 160.7 | 0.760 |
| 2-壬炔 | CH3(CH2)5C≡CCH3 | - | 155747 | 0.769 |
| 3-壬炔 | CH3(CH2)4C≡CCH2CH3 | - | 154745 | 0.762 |
| 4-壬炔 | CH3(CH2)3C≡C(CH2)2CH3 | - | 152752 | 0.757 |
| 1-癸炔 | CH3(CH2)7C≡CH | -44 | 0.765 | |
| 3-癸炔 | CH3(CH2)5C≡CCH2CH3 | - | 0.765 |
三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
炔烴的官能團(tuán)是-C≡C-，它有兩個(gè)π鍵，有較弱的親核性（Lewis堿），其化學(xué)性質(zhì)與烯烴有不少相似之處，例如能發(fā)生加成、氧化和聚和反應(yīng)等。另外，-C≡C-H的C-Hσ鍵具有與
或
σ鍵不同的性質(zhì)，即弱酸性很。
（一）加成反應(yīng)
1．加氫
在催化劑（Pt，Pd或Ni）的作用下，炔烴與氫加成可生成烯烴，最后生成烷烴。
2．加鹵素
炔烴能與氯或溴加成。反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一次加1mol試劑，生成烯烴的二鹵衍生物；第二次再加1mol試劑，生成四鹵代烷。例如：
3.加鹵化氫
炔烴和鹵化氫的加成反應(yīng)也是分兩步進(jìn)行的。
1,1－二溴乙烷
在生成的溴乙烯分子中，溴原子的未共用電子對與π鍵形成共軛體系（p-π共軛），這里共軛效應(yīng)起了主要作用，而溴原子的誘導(dǎo)效應(yīng)僅居次要地位。因此，當(dāng)與第二個(gè)溴化氫分子加成時(shí)，溴原子繼續(xù)加在已有一個(gè)溴的碳原子上，生成CH3CHBr2。
不對稱炔烴與HX加成時(shí)遵從馬氏規(guī)則。在有過氧化物存在下，不對稱炔烴與HBr的加成反應(yīng)則是反馬氏規(guī)則的。
（二）氧化反應(yīng)
炔烴氧化時(shí)，碳鏈在三鍵處斷裂。例如，乙炔用高錳酸鉀氧化時(shí)，生成二氧化碳。
其它炔烴用高錳酸鉀氧化，生成羧酸。
從反應(yīng)結(jié)果可以看到高錳酸鉀的紫色消失，所以也可利用此反應(yīng)檢查碳碳三鍵。
（三）聚合反應(yīng)
乙炔在不同的催化劑和反應(yīng)條件下，發(fā)生各種不同的聚合反應(yīng)，生成鏈狀或環(huán)狀的化合物。如乙炔若發(fā)生二分子聚合反應(yīng)時(shí)，生成乙烯基乙炔CH2=CH-C≡CH；若在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙?，三個(gè)分子的乙炔聚合成苯。
（四）炔化物的生成
連接在C≡C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，這是因?yàn)槿IC是sp雜化，s成分占1/2，電負(fù)性比較強(qiáng)，使得Csp-H1sσ鍵的電子云更靠近碳原子，增強(qiáng)了C-H鍵極性，使氫原子容易離解，顯示酸性。乙炔基陰離子能量低，體系穩(wěn)定，所以乙炔分子CH≡CH中氫原子容易被金屬取代，生成的炔烴金屬衍生物叫做炔化物。例如，將乙炔通入硝酸銀氨溶液或氯化亞銅氨溶液中，分別生成白色的乙炔銀和磚紅色的乙炔亞銅沉淀。
上述反應(yīng)極為靈敏，常用來鑒定具有-C≡CH構(gòu)造特征的炔烴，并可利用這一反應(yīng)從混合物中把這種炔烴分離出來。而R`-C≡C-R型的炔烴不發(fā)生這兩個(gè)反應(yīng)。乙炔銀和乙炔亞銅在濕潤時(shí)比較穩(wěn)定，在干燥時(shí)能因撞擊或升高溫度發(fā)生爆炸，所以實(shí)驗(yàn)完畢后，應(yīng)立即加硝酸把它分解掉。
 二烯烴 | 環(huán)烴  |
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