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醫(yī)用化學(xué)/炔烴

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醫(yī)用化學(xué)

醫(yī)用化學(xué)目錄

炔烴是含有碳碳三鍵(-C≡C-)的鏈烴。

Gmoi3n16.jpg


R-C≡CH或R`-C≡C-R”可代表它們的構(gòu)造式,碳碳三鍵(-C≡C-)是炔烴的官能團(tuán)。

炔烴也是不飽和烴,通式是CnH2n-2,與二烯烴或環(huán)烯烴相同。

一、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名法

炔烴由于碳鏈構(gòu)造和三鍵位置的不同,也具有同分異構(gòu)現(xiàn)象。不過因?yàn)槿I支鏈的位置的限制,其異構(gòu)體的數(shù)目要比碳原子數(shù)相同的烯烴為少。例如,含有五個(gè)碳原子的炔烴,只有三種同分異構(gòu)體:

Gmoi3i1f.jpg


炔烴的命名法和烯烴相似。例如:

Gmoi3m23.jpg


Gmoi3oz8.jpg


二、炔烴的物理性質(zhì)

在正炔烴的同系列中,C2~C4的炔烴是氣體,C5~C15的是液體,C15以上的是固體。炔烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)也隨著碳原子數(shù)目的增加而增高(表11-5)。

表11-5炔烴的物理常數(shù)

名稱 構(gòu)造式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 相對密度(d204)
乙炔 HC≡CH -81.8 -83.6 -
丙炔 CH3C≡CH -101.51 -23.2 -
1-丁炔 CH3CH2C≡CH -122.5 8.1 -
2-丁炔 CH3C≡CCH3 -32.3 27 0.691
1-戊炔 CH3(CH2)C≡CH -90 29.3 0.695
2-戊炔 CH3CH2C≡CH -101 55.5 0.714
1-己炔 CH3(CH2)3C≡CH -132 71 0.715
2-己炔 CH3(CH2)2C≡CH -88 84 0.730
3-己炔 CH3CH2C≡CCH3 -51 81.8 0.724
1-庚炔 CH3(CH2)4C≡CH -81 100 0.734
2-庚炔 CH3(CH2)3C≡CCH3 - 112 0.748
3-庚炔 CH3(CH2)2C≡CCH3 - 105 0.752
1-辛炔 CH3(CH2)5C≡CH -80 125.2 0.746
2-辛炔 CH3(CH2)4C≡CCH3 -60.2 137.2 0.759
3-辛炔 CH3(CH2)C≡CCH2CH3 -105 133 0.752
4-辛炔 CH3 (CH2) 2C≡C(CH2)2CH3 -102 131 0.751
1-壬炔 CH3(CH2)6C≡CH -65 160.7 0.760
2-壬炔 CH3(CH2)5C≡CCH3 - 155747 0.769
3-壬炔 CH3(CH2)4C≡CCH2CH3 - 154745 0.762
4-壬炔 CH3(CH2)3C≡C(CH2)2CH3 - 152752 0.757
1-癸炔 CH3(CH2)7C≡CH -44 0.765
3-癸炔 CH3(CH2)5C≡CCH2CH3 - 0.765

 三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)

炔烴的官能團(tuán)是-C≡C-,它有兩個(gè)π鍵,有較弱的親核性(Lewis堿),其化學(xué)性質(zhì)與烯烴有不少相似之處,例如能發(fā)生加成、氧化和聚和反應(yīng)等。另外,-C≡C-H的C-Hσ鍵具有與Gmoi3qy4.jpg


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σ鍵不同的性質(zhì),即弱酸性很。

(一)加成反應(yīng)

1.加氫

在催化劑(Pt,Pd或Ni)的作用下,炔烴與氫加成可生成烯烴,最后生成烷烴。

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2.加鹵素

炔烴能與氯或溴加成。反應(yīng)分兩步進(jìn)行,第一次加1mol試劑,生成烯烴的二鹵衍生物;第二次再加1mol試劑,生成四鹵代烷。例如:

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3.加鹵化氫

炔烴和鹵化氫的加成反應(yīng)也是分兩步進(jìn)行的。

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1,1-二溴乙烷

在生成的溴乙烯分子中,溴原子的未共用電子對與π鍵形成共軛體系(p-π共軛),這里共軛效應(yīng)起了主要作用,而溴原子的誘導(dǎo)效應(yīng)僅居次要地位。因此,當(dāng)與第二個(gè)溴化氫分子加成時(shí),溴原子繼續(xù)加在已有一個(gè)溴的碳原子上,生成CH3CHBr2。Gmoi3ts0.jpg


不對稱炔烴與HX加成時(shí)遵從馬氏規(guī)則。在有過氧化物存在下,不對稱炔烴與HBr的加成反應(yīng)則是反馬氏規(guī)則的。

(二)氧化反應(yīng)

炔烴氧化時(shí),碳鏈在三鍵處斷裂。例如,乙炔用高錳酸鉀氧化時(shí),生成二氧化碳。

Gmoi3jy9.jpg


其它炔烴用高錳酸鉀氧化,生成羧酸。

Gmoi3sth.jpg


從反應(yīng)結(jié)果可以看到高錳酸鉀的紫色消失,所以也可利用此反應(yīng)檢查碳碳三鍵。

(三)聚合反應(yīng)

乙炔在不同的催化劑和反應(yīng)條件下,發(fā)生各種不同的聚合反應(yīng),生成鏈狀或環(huán)狀的化合物。如乙炔若發(fā)生二分子聚合反應(yīng)時(shí),生成乙烯基乙炔CH2=CH-C≡CH;若在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙?,三個(gè)分子的乙炔聚合成苯。

Gmoi3j08.jpg


(四)炔化物的生成

連接在C≡C碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑,這是因?yàn)槿IC是sp雜化,s成分占1/2,電負(fù)性比較強(qiáng),使得Csp-H1sσ鍵的電子云更靠近碳原子,增強(qiáng)了C-H鍵極性,使氫原子容易離解,顯示酸性。乙炔基陰離子能量低,體系穩(wěn)定,所以乙炔分子CH≡CH中氫原子容易被金屬取代,生成的炔烴金屬衍生物叫做炔化物。例如,將乙炔通入硝酸銀氨溶液或氯化亞銅氨溶液中,分別生成白色的乙炔銀和磚紅色的乙炔亞銅沉淀。

Gmoi3kwi.jpg


上述反應(yīng)極為靈敏,常用來鑒定具有-C≡CH構(gòu)造特征的炔烴,并可利用這一反應(yīng)從混合物中把這種炔烴分離出來。而R`-C≡C-R型的炔烴不發(fā)生這兩個(gè)反應(yīng)。乙炔銀和乙炔亞銅在濕潤時(shí)比較穩(wěn)定,在干燥時(shí)能因撞擊或升高溫度發(fā)生爆炸,所以實(shí)驗(yàn)完畢后,應(yīng)立即加硝酸把它分解掉。

32 二烯烴 | 環(huán)烴 32
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