醫(yī)用化學(xué)/含兩個手性碳原子的分子
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在有機化合物中，隨著手性碳原子數(shù)目的增加，對映異構(gòu)現(xiàn)象也愈雜。
（一）含兩個不同的手性碳原子的分子
這類分子中，兩個手性碳不同，即一個手性碳上所連的四個原子或原子團(tuán)與另一個手性 碳上所連的不同或不完全相同。這種分子有四種具有旋旋光性的異構(gòu)體，例如，2-羥基-3-氯丁二酸
。它的C-2上連的
是-H，-OH，--COOH及-CHCLCOOH，C-3上連的是-H，CL，-COOH及-CHOHCOOH，這是兩個不同的手性碳。它們的費歇爾投影式如下：
Ⅰ與Ⅱ是一對對映體，Ⅲ與Ⅳ是另一對對映體。Ⅰ（或Ⅱ）與Ⅲ（或Ⅳ）雖是具有旋光性的異構(gòu)體，但并不是對映體，而是非對映異構(gòu)體（非對映體）。非對映體之間不僅旋光性不同，理化性質(zhì)也有一定的差異（表17-2）。
表17-2 2-羥基-3-氯丁二酸的一些物理性質(zhì)
| 化合物構(gòu)型 | 熔點/℃ | ［α］20D |
| Ⅰ（2S，3S） | 173（±）146 | +31.3（乙酸乙酯） |
| Ⅱ（2R，3R） | 173 （±）146 | -31.3（乙酸乙酯） |
| Ⅲ（2R，3S） | 167 （±）153 | -9.4（水） |
| Ⅳ（2S，3R） | 167?。ā溃?53 | +9.4（水） |
任何含兩個不同的手性碳原子的分子都有四個體異構(gòu)體，即兩對對映體。
含兩個或兩個以上手性碳的分子中，每個手性碳的構(gòu)型都須用R/S標(biāo)示，寫在化合物名稱之前，并標(biāo)以該手性碳的位次。例如，Ⅰ為（2S，3S）-2-羥基-3-氯丁二酸。
（二）含兩個相同的手性碳原子的分子
這類分子中，兩個手性碳相同。例如，酒石酸的
C-2與C-3都是手性碳，且各連有-H，-OH，-COOH及-CHOHCOOH，這是兩個相同的手性碳原子。它們的費歇爾投影式如下：
Ⅴ與Ⅵ是一對對映體。Ⅶ的兩個費歇爾投影式是等同的。因為將任何一個在紙平面上旋轉(zhuǎn)180°即得另一個。Ⅶ雖有兩個手性碳原子，卻不具旋光性。這是由于這個分子是對稱的，它有一個對稱面，即垂直于C（2）-C（3）鍵的平面。這種異構(gòu)體叫做內(nèi)消旋體，用meso-或i-表示。
內(nèi)消旋酒石酸與外消旋酒石酸雖然都不具旋光性，但它們有本質(zhì)上的不同。內(nèi)消旋體是純物質(zhì)，不能拆分；外消旋體則能拆分為左旋體及右旋體。內(nèi)消旋體的性質(zhì)與左旋體或右旋體也有差異（表17-3）。
表17-3 幾種酒石酸的性質(zhì)
| 酒石酸 | 熔點/℃ | ［α］25D（水） | 溶解度/g.（100g水）-1 | 相對密度(20℃) | PKa1 | PKa2 |
| (+) | 170 | +12° | 147 | 1.760 | 2.93 | 4.23 |
| (-) | 170 | -12° | 147 | 1.760 | 2.93 | 4.23 |
| i- | 140 | 0 | 125 | 1.666 | 3.2 | 4.80 |
| (±) | 205 | 0 | 24.6 | 1.687 | 2.96 | 4.24 |
含n個不同的手性碳原子的分子有2n個立體異構(gòu)體，成為2n-1對對映體。
 含一個手性碳原子的分子 | 光學(xué)活性物質(zhì)在醫(yī)學(xué)上的意義  |
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