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醫(yī)用化學(xué)/含兩個手性碳原子的分子

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醫(yī)用化學(xué)

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在有機化合物中,隨著手性碳原子數(shù)目的增加,對映異構(gòu)現(xiàn)象也愈雜。

(一)含兩個不同的手性碳原子的分子

這類分子中,兩個手性碳不同,即一個手性碳上所連的四個原子或原子團(tuán)與另一個手性 碳上所連的不同或不完全相同。這種分子有四種具有旋旋光性的異構(gòu)體,例如,2-羥基-3-氯丁二酸Gmonni2n.jpg 。它的C-2上連的

是-H,-OH,--COOH及-CHCLCOOH,C-3上連的是-H,CL,-COOH及-CHOHCOOH,這是兩個不同的手性碳。它們的費歇爾投影式如下:

Gmonnk9c.jpg


Ⅰ與Ⅱ是一對對映體,Ⅲ與Ⅳ是另一對對映體。Ⅰ(或Ⅱ)與Ⅲ(或Ⅳ)雖是具有旋光性的異構(gòu)體,但并不是對映體,而是非對映異構(gòu)體(非對映體)。非對映體之間不僅旋光性不同,理化性質(zhì)也有一定的差異(表17-2)。

表17-2 2-羥基-3-氯丁二酸的一些物理性質(zhì)

化合物構(gòu)型 熔點/℃ [α]20D
Ⅰ(2S,3S) 173(±)146 +31.3(乙酸乙酯
Ⅱ(2R,3R) 173 (±)146 -31.3(乙酸乙酯)
Ⅲ(2R,3S) 167 (±)153 -9.4(水)
Ⅳ(2S,3R) 167?。ā溃?53 +9.4(水)

任何含兩個不同的手性碳原子的分子都有四個體異構(gòu)體,即兩對對映體。

含兩個或兩個以上手性碳的分子中,每個手性碳的構(gòu)型都須用R/S標(biāo)示,寫在化合物名稱之前,并標(biāo)以該手性碳的位次。例如,Ⅰ為(2S,3S)-2-羥基-3-氯丁二酸。

(二)含兩個相同的手性碳原子的分子

這類分子中,兩個手性碳相同。例如,酒石酸Gmonniqq.jpg


C-2與C-3都是手性碳,且各連有-H,-OH,-COOH及-CHOHCOOH,這是兩個相同的手性碳原子。它們的費歇爾投影式如下:

Gmonnjdu.jpg


Ⅴ與Ⅵ是一對對映體。Ⅶ的兩個費歇爾投影式是等同的。因為將任何一個在紙平面上旋轉(zhuǎn)180°即得另一個。Ⅶ雖有兩個手性碳原子,卻不具旋光性。這是由于這個分子是對稱的,它有一個對稱面,即垂直于C(2)-C(3)鍵的平面。這種異構(gòu)體叫做內(nèi)消旋體,用meso-或i-表示。

Gmonnkxn.jpg


內(nèi)消旋酒石酸與外消旋酒石酸雖然都不具旋光性,但它們有本質(zhì)上的不同。內(nèi)消旋體是純物質(zhì),不能拆分;外消旋體則能拆分為左旋體右旋體。內(nèi)消旋體的性質(zhì)與左旋體或右旋體也有差異(表17-3)。

表17-3 幾種酒石酸的性質(zhì)

酒石酸 熔點/℃ [α]25D(水) 溶解度/g.(100g水)-1 相對密度(20℃) PKa1 PKa2
(+) 170 +12° 147 1.760 2.93 4.23
(-) 170 -12° 147 1.760 2.93 4.23
i- 140 0 125 1.666 3.2 4.80
(±) 205 0 24.6 1.687 2.96 4.24

含n個不同的手性碳原子的分子有2n個立體異構(gòu)體,成為2n-1對對映體。

32 含一個手性碳原子的分子 | 光學(xué)活性物質(zhì)在醫(yī)學(xué)上的意義 32
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