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異丙基

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isopropyl group
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{{noteTA|zh-hans:雜化;zh-hant:混成}}
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[[File:Methane-2D-stereo.svg|thumb|180px|right|圖中為最簡單的烷烴類--[[甲烷]]''(CH<sub>4</sub>)''。此[[化合物]]僅由碳和[[氫|氫]]組成,并且全由[[單鍵]]連接,符合'''烷烴'''類的特色。<ref name="firstdef">{{cite web | url=http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:ND0biaEvGKMJ:www2.hwsh.tc.edu.tw/~optic/p-c-page.files/kb4ch4.pdf+%E5%9B%BD%E4%BA%8C%E4%B8%8B%E8%87%AA%E7%84%B6%E4%B8%8E%E7%94%9F%E6%B4%BB%E7%A7%91%E6%8A%80%EF%BC%88%E5%BA%B7%E8%BB%92%E7%89%88%EF%BC%89,+%E7%AC%AC%E5%9B%9B%E5%86%8A.+%E7%AC%AC%E5%9B%9B%E7%AB%A0.+%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESiTVKCTjq8ysD1aJ6bNQhvg9lys7uWAthHIMR37B1QQg_H0rQVl3SxjNkCAUTPexm8GIlEZJE-7aFVNu47j1ffXwY7LGeWc89uUVBk8CQfIg6yVWVTUG1dmyEs_EuEVKxLV6Rcg&sig=AHIEtbS2lSF-zDt-MOA0jqOO4KrcZKZphA | title=國二下自然與生活科技(康軒版), 第四冊. 第四章. 有機(jī)化合物. | accessdate=2011-10-04}}</ref> '''烷烴'''({{標(biāo)音||wántīng}};注音:ㄨㄢˊㄊㄧㄥ;英文:Alkane),又稱'''[[石蠟]]烴'''<ref name="waxting">{{cite web | url=http://chemyq.com/xz/xz6/57477uocyx.htm | title=化工詞典上的烷烴 | publisher=ChemYQ.com | accessdate=2011-10-04}}</ref><ref name="ASDFES">{{cite web | url=http://fund.bot.com.tw/z/glossary/glexp_2799.djhtm | title=臺灣銀行/金融小百科/景氣循環(huán)產(chǎn)業(yè)/塑化/石蠟烴解釋頁 | publisher=嘉實(shí)資訊 | accessdate=2011-10-04 }}</ref>,是[[烴|碳?xì)浠衔颹]下的一種[[飽和]]烴,其整體構(gòu)造大多僅由碳、[[氫|氫]]、[[碳-碳鍵|碳-碳單鍵]]與碳?xì)鋄[單鍵|單]][[化學(xué)鍵|鍵]]所構(gòu)成<ref name="note1">http://chem188.cn/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=3409,其中亦有可能出現(xiàn)[[鹵素|鹵素]],因為其價數(shù)和氫原子相同,為+1,所以可以取代氫原子。</ref>,同時也是最簡單的一種[[有機(jī)化合物|有機(jī)化合物]],而其下又可細(xì)分出鏈烷烴與環(huán)烷烴<ref>[https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:ND0biaEvGKMJ:www2.hwsh.tc.edu.tw/~optic/p-c-page.files/kb4ch4.pdf+%E5%9B%BD%E4%BA%8C%E4%B8%8B%E8%87%[[AA]]%E7%84%B6%E4%B8%8E%E7%94%9F%E6%B4%BB%E7%A7%91%E6%8A%80%EF%BC%88%E5%BA%B7%E8%BB%92%E7%89%88%EF%BC%89,+%E7%AC%AC%E5%9B%9B%E5%86%8A.+%E7%AC%AC%E5%9B%9B%E7%AB%A0.+%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESiTVKCTjq8ysD1aJ6bNQhvg9lys7uWAthHIMR37B1QQg_H0rQVl3SxjNkCAUTPexm8GIlEZJE-7aFVNu47j1ffXwY7LGeWc89uUVBk8CQfIg6yVWVTUG1dmyEs_EuEVKxLV6Rcg&sig=AHIEtbS2lSF-zDt-MOA0jqOO4KrcZKZphA 分類]</ref>。其名“烷”(Wán、ㄨㄢˊ<ref name="spelling">http://www.zdic.net/zd/zi/ZdicE7Zdic83ZdicB7.htm</ref>)是化學(xué)家取“碳”右下角之'''火''',加上“完”以造出的字?!疤肌北硎酒浣Y(jié)構(gòu)中含有碳,而“完”表示其[[分子]]結(jié)構(gòu)中碳原子化合價完足的意思<ref name=themeaningofwan>http://dict.revised.moe.edu.tw/cgi-bin/newDict/dict.sh?cond=%D6J&pieceLen=50&fld=1&cat=&ukey=1359251432&serial=2&recNo=7&op=f&imgFont=1</ref>。
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又稱第二丙基。丙烷[[分子]]中亞甲基(二級碳原子,-CH2-)上去掉一個氫原子后,剩下的一價基團(tuán)。 結(jié)構(gòu)式為:(CH3)2CH-
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== 性質(zhì)概論 ==
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[[分類:有機(jī)化學(xué)]][[分類:物理化學(xué)]][[分類:分析化學(xué)]][[分類:化學(xué)]]
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烷類皆難溶于水,在完全燃燒下可轉(zhuǎn)化為[[二氧化碳]]和水<ref name="P=hd">{{cite book | author = 許立侖、許喆翔 | title = 《國中自然與生活科技 第四冊學(xué)習(xí)講義》P138 | publisher = 康軒文教事業(yè)}}</ref>,反應(yīng)式如下:
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:<math>\rm C_nH_{(2n+2)}+[n+(2n+2)/4]O_2 \ \xrightarrow  \ nCO_2+(n+1)H_2O</math>
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烷類會因組合'''結(jié)構(gòu)'''的不同,其性質(zhì)可能會有極大的差異。若結(jié)構(gòu)相似,則性質(zhì)相近;若結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同。<ref name="P=hd"></ref> 正因此,烷類種類繁多;但也由此許多[[化學(xué)式|化學(xué)式]]相同的物質(zhì),其性質(zhì)不相同。如戊烷(<math>C_5H_{12}</math>)<ref name="1/2gt2">異戊烷</ref>: {| class="wikitable sortable" |- ! [[結(jié)構(gòu)|結(jié)構(gòu)圖]] !! [[IUPAC命名法|IUPAC命名]] !! 普通命名 !! 熔點(diǎn) !! 沸點(diǎn) |- | [[File:Pentane-2D-Skeletal.svg|120px]] || 戊烷 || 正戊烷 || -130[[攝氏|℃]]<ref name="BP1" /> || 36[[攝氏|℃]]<ref name="BP1">http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB6288989.htm</ref> |- | [[File:Isopentane-2D-skeletal.png|90px]] || 2-甲基丁烷 || 異戊烷 || -160[[攝氏|℃]]<ref name="BP2">http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5854378.htm</ref> || 27.85[[攝氏|℃]]<ref name="BP2" /> |- | [[File:Neopentane-2D-skeletal.png|70px]] || 2,2-[[二甲基丙烷]] || 新戊烷 || -19.5[[攝氏|℃]]<ref name="BP3">http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB0703130.htm</ref> || 9.5[[攝氏|℃]]<ref name="BP3" /> |}
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== 物理性質(zhì) ==
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[[File:Dodecahedran.png|thumb|120px|人工合成的[[正十二面體烷]]C<sub>20</sub>H<sub>42</sub> 烷烴有許多物理性質(zhì):
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* [[密度]]皆小于一。
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* 不溶于水,但溶于有機(jī)溶劑。
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* [[熔點(diǎn)]]與[[沸點(diǎn)]]隨著[[分子量]]增大和碳鏈增長而升高,同碳數(shù)的烷烴,支鏈越多沸點(diǎn)越低。
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* [[標(biāo)準(zhǔn)情況|一般情況]]下,碳數(shù)小于5的烷類([[甲烷]]到[[丁烷]])為氣態(tài),5-17之間的烷類([[戊烷]]到[[十七烷]])為液態(tài),18個碳([[十八烷]])以上的烷類為固態(tài)。<ref name="D">[https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:VNeEGYgHSAoJ:jpkc.rzpt.cn/top15/wf/ziyuan/jiaoan/youji/2.doc+%E7%83%B7%E7%83%B4+%E5%AF%86%E5%BA%A6&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESgwCXS896phlvYvMEUsuGVfFWelQctjPhtUlq7LoWdj0GoQugTMV-O9aS4WfYx7oRYa8wFxnB0aLhMGCxoYcAeJa6e6JH6657SgpAjIZflHlpoxf-yAVjNc3-4Y7sHWhoMFDcvL&sig=AHIEtbRFi8bogIirNN7rq5sNcGoavpLDUA 參考資料]</ref>
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{| class="wikitable" |'''烷烴''' |'''公式''' |'''沸點(diǎn) [°C]''' |'''熔點(diǎn) [°C]''' |'''20&nbsp;°C下的狀態(tài)''' |'''密度 [g·cm<sup>3</sup>]''' |- |甲烷 |CH<sub>4</sub> | -162 | -182.5 | 氣體 | --- |- |乙烷 |C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> | -89 | -182.8 | 氣體 | --- |- |丙烷 |C<sub>3</sub>H<sub>8</sub> | -42 | -187.7 | 氣體 | --- |- |丁烷 |C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> | 0 | -183.3 | 氣體 | --- |- |戊烷 |C<sub>5</sub>H<sub>12</sub> | 36 | -130 | 液體 | 0.626 |- |[[己烷|正己烷]] |C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> | 69 | -95 | 液體 | 0.659 |- |庚烷 |C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> | 98 | -91 | 液體 | 0.684 |- |辛烷 |C<sub>8</sub>H<sub>18</sub> | 126 | -57 | 液體 | 0.703 |- |壬烷 |C<sub>9</sub>H<sub>20</sub> | 151 | -54 | 液體 | 0.718 |- |癸烷 |C<sub>10</sub>H<sub>22</sub> | 174 | -30 | 液體 | 0.730 |- |十一烷 |C<sub>11</sub>H<sub>24</sub> | 196 | -26 | 液體 | 0.740 |- |十二烷 |C<sub>12</sub>H<sub>26</sub> | 216 | -10 | 液體 | 0.749 |- |二十烷 |C<sub>20</sub>H<sub>42</sub> | 343 | 37 | 固體 | 0.7886 |- |三十烷 |C<sub>30</sub>H<sub>62</sub> | 450 | 66 | 固體 | 0.810 |- |四十烷 |C<sub>40</sub>H<sub>82</sub> | 525 | 82 | 固體 | 0.817 |- |五十烷 |C<sub>50</sub>H<sub>102</sub> | 575 | 91 | 固體 | 0.824 |}
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== 化學(xué)性質(zhì) ==
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在正常情況下,烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定,因為碳-氫鍵和碳-碳鍵相對穩(wěn)定,難以斷裂<ref>{{cite book|author=冀政勤、毛翰梅|title=有機(jī)化學(xué)|year=2001/2/22|publisher=五南|location=臺北市|isbn=957-11-2276-9|url=http://books.google.com.tw/books?id=GA-TxBQfpJoC&pg=PA36&lpg=PA36&dq=%E5%9B%9B%E7%B4%9A%E7%A2%B3&source=bl&ots=Wa_h-ZGI84&sig=IxuSUqqj5gxKwP85hfuH77DGDMc&hl=zh-TW&ei=vYyZTbrkA5HEvgO_uZ3kCw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=8&ved=0CEsQ6AEwBw#v=onepage&q&f=false}}</ref> 、以及烷烴不會搶奪[[官能團(tuán)|官能團(tuán)]],所以不容易發(fā)生反應(yīng),除了下面三種反應(yīng),小分子的烷烴幾乎不能進(jìn)行其他反應(yīng)。但支鏈多的烷烴,鍵角可能不同于<math>\arccos\left(-{1 \over 3}\right)</math>即109.5度,導(dǎo)致其容易發(fā)生反應(yīng)。
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=== 燃燒反應(yīng) ===
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反應(yīng)通式:<math> R + O_2 \ \xrightarrow \ CO_2 + H_2O </math><ref>R即為烷烴</ref><br> 所有的烷烴都能燃燒,而且反應(yīng)[[放熱反應(yīng)|放熱]]極多。<ref name="noname">http://content.edu.tw/senior/chemistry/tp_sc/new/14/2.htm</ref> 烷烴完全燃燒生成[[二氧化碳|CO<sub>2</sub>]][[水|H<sub>2</sub>O]]<ref name="P=hd"></ref>。如果O<sub>2</sub>的量不足,就會產(chǎn)生有毒氣體[[一氧化碳]](CO),甚至炭黑(C)。<ref name="bigref">http://highscope.ch.ntu.edu.tw/wordpress/?p=28419</ref>
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以甲烷為例:
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* CH<sub>4</sub> + 3 O<sub>2</sub> →2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
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O<sub>2</sub>供應(yīng)不足時,反應(yīng)如下:
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* 2CH<sub>4</sub> + 3 O<sub>2</sub> → 2CO + 4 H<sub>2</sub>O
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* CH<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → C + 2 H<sub>2</sub>O
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[[分子量]]大的烷烴經(jīng)常不能夠完全燃燒,它們在燃燒時會有黑煙產(chǎn)生,就是炭黑。
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=== [[鹵代反應(yīng)]] ===
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反應(yīng)通式:<math> R + X_2 \ \xrightarrow \ RX + HX </math><ref>X即為鹵素</ref><br> 由于烷烴的結(jié)構(gòu)太牢固,一般的有機(jī)反應(yīng)不能進(jìn)行。烷烴的[[鹵素|鹵]]代反應(yīng)是一種[[自由基]]取代反應(yīng),反應(yīng)的起始需要光能來產(chǎn)生自由基。
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以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度[[放熱反應(yīng)|放熱]]的反應(yīng)可以引起爆炸。
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# 鏈引發(fā)階段:在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基
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#* Cl<sub>2</sub> → Cl* / *Cl
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# 鏈增長階段:一個H原子從甲烷中脫離;CH<sub>3</sub>Cl開始形成。
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#* CH<sub>4</sub> + Cl* → CH<sub>3</sub><sup>+</sup> + HCl (慢)
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#* CH<sub>3</sub><sup>+</sup> + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>Cl + Cl*
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# 鏈終止階段:兩個自由基重新組合
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#* Cl* 和 Cl*, 或
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#* R* 和 Cl*, 或
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#* CH<sub>3</sub>* 和 CH<sub>3</sub>*.<ref name="powerpoint">https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:UylIK0hlBXMJ:163.23.148.7/sweb/pub/downfiles.php%3Frec_id%3D176%26rel_nm%3D1%26account%3Djiahui+%E7%83%B7%E9%A1%9E+%E7%87%83%E7%87%92&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESjVn_S4UBj386pOI7NtQloiuyGfCymgttRAfWW2AE_PJB9awjuKFypwR0q1w3QyFOwcCqsao9NApFyloGNUquPoILBB4iZ2ZHgi_DLolYLdP7zuIRY4qYXTKkczeEWQbTLiXZv4&sig=AHIEtbTaNJ-0RUBSkexAGhzfaapV4QNrZQ</ref>
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=== 裂解反應(yīng) ===
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裂化反應(yīng)是[[大分子]]烴在高溫、[[高壓]]或有催化劑的條件下,分裂成小分子烴的過程。裂化反應(yīng)屬于消除反應(yīng),因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C<sub>16</sub>H<sub>34</sub>)經(jīng)裂化可得到辛烷(C<sub>8</sub>H<sub>18</sub>)和辛烯(C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>)。
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由于每個鍵的環(huán)境不同,斷裂的機(jī)率也就不同,下面以丁烷的裂化為例討論這一點(diǎn):
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# CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> → CH<sub>4</sub> + CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>3</sub>
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#* 過程中CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>鍵斷裂,可能性為48%;
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# CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub> + CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>
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#* 過程中CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>鍵斷裂,可能性為38%;
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# CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> → CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>
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#* 過程中C-H鍵斷裂,可能性為14%。<ref name="powerpoint" />
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裂化反應(yīng)中,不同的條件能引發(fā)不同的機(jī)理,但反應(yīng)過程類似。熱分解過程中有碳自由基產(chǎn)生,[[催化]]裂化過程中產(chǎn)生碳正離子和氫負(fù)離子。這些極不穩(wěn)定的中間體經(jīng)過重排、鍵的斷裂、氫的轉(zhuǎn)移等步驟形成穩(wěn)定的小分子烴。
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在工業(yè)中,深度的裂化叫做裂解,裂解的產(chǎn)物都是氣體,稱為裂解氣。
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== 命名 ==
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{{main|IUPAC命名法}}
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烷類的命名多采IUPAC命名法。<br> 命名烷類的首要步驟是分析其為環(huán)狀亦或是鏈狀,再進(jìn)行命名步驟。<ref>參考自IUPAC命名法</ref>
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=== 鏈烷烴 ===
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[[化學(xué)]]通式:<math>C_nH_{2n+2}</math><ref>Silderberg, 623</ref><br> 鏈烷烴的命名步驟為:
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# 找出最長的[[碳]]鏈當(dāng)主鏈,依碳數(shù)命名主鏈,前十個以[[天干]]<ref>甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸</ref> 代表碳數(shù),碳數(shù)多于十個時,以[[漢語|中文]][[數(shù)字]]命名,如:十一烷。
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# 從最近的[[取代基]]位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以 - 隔開。
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# 有多個取代基時,以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當(dāng)主鏈,并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
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# 有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數(shù)字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(逗號)隔開,一起列于取代基前面。
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因為烷類一般簡單,故亦會使用“正、異、新”去區(qū)隔同樣化學(xué)式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式<ref name="pqh/4pi">{{cite book | author=Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.) | title=A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993 | publisher=Oxford: Blackwell Science | year=1994 | id=ISBN 0-632-03488-2}}</ref>。如例己烷命名方式: {| class="wikitable" border="1" style="text-align: center" |- ! 普通命名 ! [[IUPAC命名法|IUPAC命名]] ! [[結(jié)構(gòu)式|結(jié)構(gòu)簡式]] ! 結(jié)構(gòu)式 |- | '''己烷、'''<br />'''正己烷''' | '''己烷''' | CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>3</sub> | [[File:Hexane-2D-Skeletal.svg|150px]]<ref name=C6H14main>http://www.chemyq.com/xz/xz3/26801vrqct.htm</ref> |- | '''異己烷''' | '''2-甲基戊烷''' | (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> | [[File:2-metilpentāns.svg|110px]]<ref name=C6H14different>http://www.chemyq.com/xz/xz2/18788ihnsq.htm</ref> |- | '''新己烷''' | '''2,2-[[二甲基]]丁烷''' | CH<sub>3</sub>C(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> | [[File:2,2-dimetilbutāns.svg|90px]]<ref name="C6H14new">http://www.chemblink.com/products/75-83-2C.htm</ref> |}
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=== 環(huán)烷烴 ===
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化學(xué)通式:<math>C_nH_{2(n+1-g)}</math><ref>n為碳原子數(shù),g為環(huán)的數(shù)量。</ref><br> 簡單的環(huán)烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同,僅需在前添加一環(huán)字,以做識別。如例[[環(huán)丙烷]]:<br> [[File:Cyclopropane-stereo.svg|none|thumb|150px|環(huán)丙烷,化學(xué)式為''C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>''<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''2755'''.</ref>]]
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==== 具多環(huán)的環(huán)烷烴的命名法 ====
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除非有俗名,否則具多環(huán)的環(huán)烷烴如[[橋環(huán)化合物|橋環(huán)]]烷烴及[[螺環(huán)化合物|螺環(huán)]]烷烴的命名較為復(fù)雜。名字包括表示環(huán)數(shù)量的前綴(如“二環(huán)”)、各環(huán)內(nèi)碳原子總數(shù)的后綴以及表示各端點(diǎn)之間碳原子數(shù)的數(shù)字前綴(表示于中括號內(nèi)。多個環(huán)公用的碳原子,即橋頭碳不計入內(nèi))。 如例一、例二: [[File:Bicyclo(3.2.0)heptane.svg|left|thumb|120px|例一,二環(huán)[3.2.0]庚烷。]] [[File:Norbornane-2D-skeletal.png|right|thumb|120px|例二,雙環(huán)[2.2.1]庚烷(俗稱[[降冰片烷]]) 這個環(huán)烷總碳數(shù)為七,由兩個環(huán)組成,尾為“庚烷”,頭為“雙環(huán)”。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線:一為五元環(huán)的部分,共三個碳(兩個橋頭碳不計入內(nèi),下同);二為四元環(huán)的部分,共二個碳;三為兩環(huán)之間共用的邊線,只由兩橋頭碳直接連結(jié),中間沒有碳。由此得出中括號內(nèi)的數(shù)字(以降序表示數(shù)字之間用點(diǎn)分隔),[3.2.0]。故上圖的環(huán)烷名為二環(huán)[3.2.0]庚烷,而數(shù)字的個數(shù)總比環(huán)數(shù)多一個(在此有兩個環(huán)及三個數(shù)字)?!癧3.2.0]二[[環(huán)庚烷]]”亦可接受,但環(huán)上有[[取代基]]時“二環(huán)[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好處,方便加上其他含數(shù)字的前綴,以符合IUPAC命名常規(guī)。
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上圖環(huán)烷總碳數(shù)為七,全為單鍵,詞尾為庚烷;兩共用碳間有兩對二碳碳鏈,也被一個碳原子連接著,故詞尾之前的數(shù)字前綴為[2,2,1](共用碳不計入內(nèi));這個環(huán)烷由兩個環(huán)組成,故前綴為“雙環(huán)”,最后得出“雙環(huán)[2.2.1]庚烷”。
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=== 特例 ===
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出于化工習(xí)慣,異辛烷不是2-甲基庚烷,而是2,2,4-三甲基戊烷。
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== 結(jié)構(gòu) ==
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烷烴中,每個碳原子都是四[[化合價|價]]的,采用sp<sup>3</sup>[[混成軌域|雜化]]軌道,與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵,可以旋轉(zhuǎn),故烷類無[[順反異構(gòu)物]]。<br> 為了使鍵的排斥力最小,連接在同一個碳上的四個[[原子]]形成四面體。甲烷是標(biāo)準(zhǔn)的正四面體形態(tài),其鍵角為<math>arccos(-{1 \over 3})</math>),大約等于109°28′。<ref name="serwre">http://www.hxzxs.cn/html/3018.html</ref><br> 下面是前10種[[直鏈]]烷烴的[[化學(xué)式|分子式]]和結(jié)構(gòu)模型圖。<br>
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{| style="float:center;text-align:center;border-color:#dfdfdf" border="1" cellpadding="5" cellspacing="0" |- bgcolor="#dfdfdf" |'''碳數(shù)''' |'''中文名稱''' |'''化學(xué)式''' |'''結(jié)構(gòu)模型圖''' |- bgcolor=#ffffff |1 |甲烷 |CH<sub>4</sub> |[[File:Methane-3D-space-filling.svg|none|100px]] |- bgcolor=#ffffff |2 |乙烷 |C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> |[[File:Kalottenmodell Ethan.png|none|100px]] |- bgcolor=#ffffff |3 |丙烷 |C<sub>3</sub>H<sub>8</sub> |[[File:Kalottenmodell Propan.png|none|100px]] |- bgcolor=#ffffff |4 |丁烷 |C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> |[[File:Kalottenmodell Butan.png|none|100px]] |- bgcolor=#ffffff |5 |戊烷 |C<sub>5</sub>H<sub>12</sub> |[[File:Pentane.png|none|100px]] |}
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{| style="float:center;text-align:center;border-color:#dfdfdf" border="1" cellpadding="5" cellspacing="0" |- bgcolor="#dfdfdf" |'''碳數(shù)''' |'''中文名稱''' |'''化學(xué)式''' |'''結(jié)構(gòu)模型圖''' |- bgcolor=#ffffff |6 |己烷 |C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> |[[File:Kalottenmodell Hexan.png|none|100px]] |- bgcolor=#ffffff |7 |庚烷 |C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> |[[File:Kalottenmodell Heptan.png|none|100px]] |- bgcolor=#ffffff |8 |辛烷 |C<sub>8</sub>H<sub>18</sub> |[[File:Kalottenmodell Oktan.png|none|100px]] |- bgcolor=#ffffff |9 |壬烷 |C<sub>9</sub>H<sub>20</sub> |[[File:Kalottenmodell Nonan.png|none|100px]] |- bgcolor=#ffffff |10 |癸烷 |C<sub>10</sub>H<sub>22</sub> |[[File:Dekan.png|none|100px]] |}
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== [[異構(gòu)體]] ==
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[[File:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right| 不同的四碳烴類(從左到右): [[丁烷|正丁烷]]和異丁烷為[[同分異構(gòu)體]],化學(xué)式皆為C<sub>4</sub>H<sub>10</sub><ref>Bond dissociation energies: Senosiain, J. P.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Golden, D. M. Faraday Discussions (2001), vol. 119, 173-189</ref>;環(huán)丁烷和異丁烯為同分異構(gòu)體,化學(xué)式皆為C<sub>4</sub>H<sub>8</sub><br /> [[雙環(huán)丁烷|雙環(huán)[1.1.0]丁烷]]是唯一化學(xué)式為C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>的烷烴。
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烷類的異構(gòu)物大多?鏈異構(gòu)(由于支鏈不同而造成的異構(gòu)物)。超過3個碳原子的烷烴可以以多種方式排列,形成同分異構(gòu)體。烷烴異構(gòu)物的數(shù)目會隨著碳數(shù)增加而增加{{OEIS|id=A000602}}<ref name="dif.">http://content.edu.tw/senior/chemistry/tp_sc/content1/number4/1/13-4.htm#二、異構(gòu)物</ref>。
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* C<sub>1</sub>:沒有同素異構(gòu)體: [[甲烷]]
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* C<sub>2</sub>:沒有同素異構(gòu)體: [[乙烷]]
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* C<sub>3</sub>:沒有同素異構(gòu)體: [[丙烷]]
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* C<sub>4</sub>:兩個異構(gòu)體: [[丁烷|正丁烷]], [[異丁烷]]
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* C<sub>5</sub>:三個異構(gòu)體: [[正戊烷]], [[異戊烷]], [[新戊烷]]
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* C<sub>6</sub>:五個異構(gòu)體: [[己烷]]
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* C<sub>12</sub>:三百五十五個異構(gòu)體
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* C<sub>32</sub>: 27,711,253,769個異構(gòu)體
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* C<sub>60</sub>: 22,158,734,535,770,411,074,184個異構(gòu)體,其中有很多為非穩(wěn)定狀態(tài)。<ref>{{cite book | url = http://www.springer.com/chemistry/organic/book/978-3-540-76885-2 | accessdate = 18 October 2008 | author = [[Uwe Meierhenrich|Meierhenrich, U.]] | title = Amino Acids and the Asymmetry of Life | year = 2008 | publisher = Springer | isbn = 978-3-540-76885-2}}</ref>
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== 分布 ==
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[[File:Jupiter.jpg|thumb|left|180px|烷烴是[[木星]][[大氣層|大氣層]]的主要成分<ref>
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{{cite journal
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|journal = Icarus| volume = 64| pages = 233–48|year = 1985
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|title = Infrared Polar Brightening on Jupiter III. Spectrometry from the Voyager 1 IRIS Experiment
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|author= Kim, S. J.; Caldwell, J.; Rivolo, A. R.; Wagner, R.
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</ref> 烷烴在宇宙間分布眾多,其中分布最多的是甲烷,而極少見由50個碳原子以上所構(gòu)成的烷烴<ref name="asdf">http://www.chinabaike.com/dir/gjcd/gjhycd/1181879.html</ref>。
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=== 太陽系的分布 ===
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烷烴分布于太陽系間許多星球的大氣層。有些占了較多的比例,例如天王星(2.3%)<ref name="abcdefg">http://news.xinhuanet.com/ziliao/2006-08/21/content_4988813.htm</ref>、[[土衛(wèi)六|土衛(wèi)六]](5%)<ref name="5%">http://www.natureasia.com/taiwan/nature/updates/index.php?i=5857&issue=7080</ref>,但在大多星球上,分布較少,如地球、火星、土星等等<ref>{{cite journal | author=Courtin, R.; Gautier, D.; Marten, A.; Bezard, B. | title=The Composition of Saturn's Atmosphere at Temperate Northern Latitudes from Voyager IRIS spectra | journal=Bulletin of the American Astronomical Society | year=1967 | volume=15 | pages=831 | url=http://adsabs.harvard.edu/abs/1983BAAS...15..831C | accessdate=2007-02-04 }}</ref>。
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=== 地球上的分布 ===
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地球上的烷烴多為甲烷,而甲烷的濃度隨地球[[緯度|緯度]]降低而遞減,并在[[緯度|北緯]]40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。<ref name="C222224165">http://210.60.226.25/science/content/1986/00110203/0010.htm</ref>
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== 應(yīng)用 ==
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=== 工業(yè)上的應(yīng)用 ===
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[[File:Alkane IUPAC1.PNG|thumb|異辛烷([[2,2,4-三甲基戊烷]])的結(jié)構(gòu)式。 由于烷烴的制取成本較高(一般要用烯烴催化加氫),所以在工業(yè)上不制取烷烴,而是直接從[[石油]]中提取。由于烷烴不易發(fā)生反應(yīng),所以工業(yè)上也不把它作為化工基本原料。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。
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由于烷烴大多來自于石油,所以必須經(jīng)過分餾的過程,以得到各種不同用途的烷烴類。 分餾結(jié)果大約如下: {| class="wikitable sortable" |- ! 成分 !! 碳數(shù) !! 分餾溫度 !! 用途 |- | [[液化石油氣|石油氣]] || C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub> || <20℃ || 燃料、化工原料 |- | 石油醚 || C<sub>5</sub>-C<sub>6</sub> || 20℃-60℃ || 有機(jī)溶劑 |- | [[汽油]] || C<sub>7</sub>-C<sub>9</sub> || 60℃-200℃ || 燃料 |- | [[煤油]] || C<sub>10</sub>-C<sub>16</sub> || 175℃-300℃ || 燃料 |- | 柴油 || C<sub>15</sub>-C<sub>20</sub> || 250℃-400℃ || 燃料 |}
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* C<sub>20</sub>以上的餾分成分是[[重油]],再經(jīng)減壓蒸餾能得到[[潤滑油]]、[[瀝青]]等物質(zhì)。<ref name="xxxxx">[http://www.emfuel.com/big5/data/oildata.htm]</ref>
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=== 其他 ===
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* [[2,2,4-三甲基戊烷|異辛烷]]與[[庚烷]]是汽油抗爆震度的一個標(biāo)準(zhǔn),其[[辛烷值]]定為100與0。<ref>[http://chemed.chem.purdue.edu/genchem/topicreview/bp/1organic/coal.html Petroleum and Coal<!-- Bot generated title -->]</ref><ref>http://www.iupac.org/publications/pac/1983/pdf/5502x0199.pdf</ref>
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== 參看 ==
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{{Wiktionary}}
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* 環(huán)烷烴
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* [[烯烴]] - [[炔烴]]
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* [[烷基]]
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* [[官能團(tuán)]]
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* [[裂化反應(yīng)|裂化]]
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* [[烴|烴]]
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== 注釋與參考資料 ==
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{{reflist|2}}
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{{烷烴}}
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{{化學(xué)分支}}
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[[Category:烷烴|*]]
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[[Category:官能團(tuán)]] [[Category:烴]]
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==參考來源==
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*[http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%83%B7%E7%83%83 維基百科-烷烴]

在2014年10月22日 (三) 11:11所做的修訂版本

[[File:Methane-2D-stereo.svg|thumb|180px|right|圖中為最簡單的烷烴類--甲烷(CH4)。此化合物僅由碳和組成,并且全由單鍵連接,符合烷烴類的特色。[1] 烷烴拼音:wántīng;注音:ㄨㄢˊㄊㄧㄥ;英文:Alkane),又稱石蠟[2][3],是碳?xì)浠衔?/a>下的一種飽和烴,其整體構(gòu)造大多僅由碳、、碳-碳單鍵與碳?xì)?a href="/w/%E5%8D%95%E9%94%AE" title="單鍵" class="mw-redirect">單所構(gòu)成[4],同時也是最簡單的一種有機(jī)化合物,而其下又可細(xì)分出鏈烷烴與環(huán)烷烴[5]。其名“烷”(Wán、ㄨㄢˊ[6])是化學(xué)家取“碳”右下角之,加上“完”以造出的字?!疤肌北硎酒浣Y(jié)構(gòu)中含有碳,而“完”表示其分子結(jié)構(gòu)中碳原子化合價完足的意思[7]

目錄

性質(zhì)概論

烷類皆難溶于水,在完全燃燒下可轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水[8],反應(yīng)式如下:

\rm C_nH_{(2n+2)}+[n+(2n+2)/4]O_2 \ \xrightarrow  \ nCO_2+(n+1)H_2O

烷類會因組合結(jié)構(gòu)的不同,其性質(zhì)可能會有極大的差異。若結(jié)構(gòu)相似,則性質(zhì)相近;若結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同。[8] 正因此,烷類種類繁多;但也由此許多化學(xué)式相同的物質(zhì),其性質(zhì)不相同。如戊烷(C5H12[9]: {| class="wikitable sortable" |- ! 結(jié)構(gòu)圖 !! IUPAC命名 !! 普通命名 !! 熔點(diǎn) !! 沸點(diǎn) |- | Pentane-2D-Skeletal.svg || 戊烷 || 正戊烷 || -130[10] || 36[10] |- | Isopentane-2D-skeletal.png || 2-甲基丁烷 || 異戊烷 || -160[11] || 27.85[11] |- | Neopentane-2D-skeletal.png || 2,2-二甲基丙烷 || 新戊烷 || -19.5[12] || 9.5[12] |}

物理性質(zhì)

[[File:Dodecahedran.png|thumb|120px|人工合成的正十二面體烷C20H42 烷烴有許多物理性質(zhì):

化學(xué)性質(zhì)

在正常情況下,烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定,因為碳-氫鍵和碳-碳鍵相對穩(wěn)定,難以斷裂[14] 、以及烷烴不會搶奪官能團(tuán),所以不容易發(fā)生反應(yīng),除了下面三種反應(yīng),小分子的烷烴幾乎不能進(jìn)行其他反應(yīng)。但支鏈多的烷烴,鍵角可能不同于\arccos\left(-{1 \over 3}\right)即109.5度,導(dǎo)致其容易發(fā)生反應(yīng)。

燃燒反應(yīng)

反應(yīng)通式: R + O_2 \ \xrightarrow \ CO_2 + H_2O [15]
所有的烷烴都能燃燒,而且反應(yīng)放熱極多。[16] 烷烴完全燃燒生成CO2H2O[8]。如果O2的量不足,就會產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。[17]

以甲烷為例:

O2供應(yīng)不足時,反應(yīng)如下:

分子量大的烷烴經(jīng)常不能夠完全燃燒,它們在燃燒時會有黑煙產(chǎn)生,就是炭黑。

鹵代反應(yīng)

反應(yīng)通式: R + X_2 \ \xrightarrow \ RX + HX [18]
由于烷烴的結(jié)構(gòu)太牢固,一般的有機(jī)反應(yīng)不能進(jìn)行。烷烴的代反應(yīng)是一種自由基取代反應(yīng),反應(yīng)的起始需要光能來產(chǎn)生自由基。

以下是甲烷被鹵代的步驟。這個高度放熱的反應(yīng)可以引起爆炸。

  1. 鏈引發(fā)階段:在紫外線的催化下形成兩個Cl的自由基
    • Cl2 → Cl* / *Cl
  2. 鏈增長階段:一個H原子從甲烷中脫離;CH3Cl開始形成。
    • CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)
    • CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
  3. 鏈終止階段:兩個自由基重新組合
    • Cl* 和 Cl*, 或
    • R* 和 Cl*, 或
    • CH3* 和 CH3*.[19]

裂解反應(yīng)

裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下,分裂成小分子烴的過程。裂化反應(yīng)屬于消除反應(yīng),因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷(C16H34)經(jīng)裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。

由于每個鍵的環(huán)境不同,斷裂的機(jī)率也就不同,下面以丁烷的裂化為例討論這一點(diǎn):

  1. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
    • 過程中CH3-CH2鍵斷裂,可能性為48%;
  2. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
    • 過程中CH2-CH2鍵斷裂,可能性為38%;
  3. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
    • 過程中C-H鍵斷裂,可能性為14%。[19]

裂化反應(yīng)中,不同的條件能引發(fā)不同的機(jī)理,但反應(yīng)過程類似。熱分解過程中有碳自由基產(chǎn)生,催化裂化過程中產(chǎn)生碳正離子和氫負(fù)離子。這些極不穩(wěn)定的中間體經(jīng)過重排、鍵的斷裂、氫的轉(zhuǎn)移等步驟形成穩(wěn)定的小分子烴。

在工業(yè)中,深度的裂化叫做裂解,裂解的產(chǎn)物都是氣體,稱為裂解氣。

命名

主條目:IUPAC命名法

烷類的命名多采IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環(huán)狀亦或是鏈狀,再進(jìn)行命名步驟。[20]

鏈烷烴

化學(xué)通式:CnH2n + 2[21]
鏈烷烴的命名步驟為:

  1. 找出最長的鏈當(dāng)主鏈,依碳數(shù)命名主鏈,前十個以天干[22] 代表碳數(shù),碳數(shù)多于十個時,以中文數(shù)字命名,如:十一烷。
  2. 從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以 - 隔開。
  3. 有多個取代基時,以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當(dāng)主鏈,并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
  4. 有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數(shù)字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(逗號)隔開,一起列于取代基前面。

因為烷類一般簡單,故亦會使用“正、異、新”去區(qū)隔同樣化學(xué)式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式[23]。如例己烷命名方式: {| class="wikitable" border="1" style="text-align: center" |- ! 普通命名 ! IUPAC命名 ! 結(jié)構(gòu)簡式 ! 結(jié)構(gòu)式 |- | 己烷、
正己烷 | 己烷 | CH3(CH2)4CH3 | Hexane-2D-Skeletal.svg[24] |- | 異己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH3)2CH(CH2)2CH3 | 2-metilpentāns.svg[25] |- | 新己烷 | 2,2-二甲基丁烷 | CH3C(CH3)2CH2CH3 | 2,2-dimetilbutāns.svg[26] |}

環(huán)烷烴

化學(xué)通式:CnH2(n + 1 ? g)[27]
簡單的環(huán)烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同,僅需在前添加一環(huán)字,以做識別。如例環(huán)丙烷

環(huán)丙烷,化學(xué)式為C3H6[28]

具多環(huán)的環(huán)烷烴的命名法

除非有俗名,否則具多環(huán)的環(huán)烷烴如橋環(huán)烷烴及螺環(huán)烷烴的命名較為復(fù)雜。名字包括表示環(huán)數(shù)量的前綴(如“二環(huán)”)、各環(huán)內(nèi)碳原子總數(shù)的后綴以及表示各端點(diǎn)之間碳原子數(shù)的數(shù)字前綴(表示于中括號內(nèi)。多個環(huán)公用的碳原子,即橋頭碳不計入內(nèi))。 如例一、例二:

例一,二環(huán)[3.2.0]庚烷。

[[File:Norbornane-2D-skeletal.png|right|thumb|120px|例二,雙環(huán)[2.2.1]庚烷(俗稱降冰片烷) 這個環(huán)烷總碳數(shù)為七,由兩個環(huán)組成,尾為“庚烷”,頭為“雙環(huán)”。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線:一為五元環(huán)的部分,共三個碳(兩個橋頭碳不計入內(nèi),下同);二為四元環(huán)的部分,共二個碳;三為兩環(huán)之間共用的邊線,只由兩橋頭碳直接連結(jié),中間沒有碳。由此得出中括號內(nèi)的數(shù)字(以降序表示數(shù)字之間用點(diǎn)分隔),[3.2.0]。故上圖的環(huán)烷名為二環(huán)[3.2.0]庚烷,而數(shù)字的個數(shù)總比環(huán)數(shù)多一個(在此有兩個環(huán)及三個數(shù)字)?!癧3.2.0]二環(huán)庚烷”亦可接受,但環(huán)上有取代基時“二環(huán)[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好處,方便加上其他含數(shù)字的前綴,以符合IUPAC命名常規(guī)。

上圖環(huán)烷總碳數(shù)為七,全為單鍵,詞尾為庚烷;兩共用碳間有兩對二碳碳鏈,也被一個碳原子連接著,故詞尾之前的數(shù)字前綴為[2,2,1](共用碳不計入內(nèi));這個環(huán)烷由兩個環(huán)組成,故前綴為“雙環(huán)”,最后得出“雙環(huán)[2.2.1]庚烷”。

特例

出于化工習(xí)慣,異辛烷不是2-甲基庚烷,而是2,2,4-三甲基戊烷。

結(jié)構(gòu)

烷烴中,每個碳原子都是四的,采用sp3雜化軌道,與周圍的4個碳或氫原子形成牢固的σ鍵,可以旋轉(zhuǎn),故烷類無順反異構(gòu)物。
為了使鍵的排斥力最小,連接在同一個碳上的四個原子形成四面體。甲烷是標(biāo)準(zhǔn)的正四面體形態(tài),其鍵角為arccos(-{1 \over 3})),大約等于109°28′。[29]
下面是前10種直鏈烷烴的分子式和結(jié)構(gòu)模型圖。

異構(gòu)體

[[File:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumb|right| 不同的四碳烴類(從左到右): 正丁烷和異丁烷為同分異構(gòu)體,化學(xué)式皆為C4H10[30];環(huán)丁烷和異丁烯為同分異構(gòu)體,化學(xué)式皆為C4H8
雙環(huán)[1.1.0]丁烷是唯一化學(xué)式為C4H6的烷烴。

烷類的異構(gòu)物大多?鏈異構(gòu)(由于支鏈不同而造成的異構(gòu)物)。超過3個碳原子的烷烴可以以多種方式排列,形成同分異構(gòu)體。烷烴異構(gòu)物的數(shù)目會隨著碳數(shù)增加而增加模板:OEIS[31]。

  • C1:沒有同素異構(gòu)體: 甲烷
  • C2:沒有同素異構(gòu)體: 乙烷
  • C3:沒有同素異構(gòu)體: 丙烷
  • C4:兩個異構(gòu)體: 正丁烷, 異丁烷
  • C5:三個異構(gòu)體: 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
  • C6:五個異構(gòu)體: 己烷
  • C12:三百五十五個異構(gòu)體
  • C32: 27,711,253,769個異構(gòu)體
  • C60: 22,158,734,535,770,411,074,184個異構(gòu)體,其中有很多為非穩(wěn)定狀態(tài)。[32]

分布

[[File:Jupiter.jpg|thumb|left|180px|烷烴是木星大氣層的主要成分[33] 烷烴在宇宙間分布眾多,其中分布最多的是甲烷,而極少見由50個碳原子以上所構(gòu)成的烷烴[34]。

太陽系的分布

烷烴分布于太陽系間許多星球的大氣層。有些占了較多的比例,例如天王星(2.3%)[35]、土衛(wèi)六(5%)[36],但在大多星球上,分布較少,如地球、火星、土星等等[37]。

地球上的分布

地球上的烷烴多為甲烷,而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減,并在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。[38]

應(yīng)用

工業(yè)上的應(yīng)用

[[File:Alkane IUPAC1.PNG|thumb|異辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的結(jié)構(gòu)式。 由于烷烴的制取成本較高(一般要用烯烴催化加氫),所以在工業(yè)上不制取烷烴,而是直接從石油中提取。由于烷烴不易發(fā)生反應(yīng),所以工業(yè)上也不把它作為化工基本原料。烷烴的作用主要是做燃料。天然氣和沼氣(主要成分為甲烷)是近來廣泛使用的清潔能源。

由于烷烴大多來自于石油,所以必須經(jīng)過分餾的過程,以得到各種不同用途的烷烴類。 分餾結(jié)果大約如下: {| class="wikitable sortable" |- ! 成分 !! 碳數(shù) !! 分餾溫度 !! 用途 |- | 石油氣 || C1-C4 || <20℃ || 燃料、化工原料 |- | 石油醚 || C5-C6 || 20℃-60℃ || 有機(jī)溶劑 |- | 汽油 || C7-C9 || 60℃-200℃ || 燃料 |- | 煤油 || C10-C16 || 175℃-300℃ || 燃料 |- | 柴油 || C15-C20 || 250℃-400℃ || 燃料 |}

其他

參看

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維基詞典上的詞義解釋:

注釋與參考資料

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  19. 19.0 19.1 https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:UylIK0hlBXMJ:163.23.148.7/sweb/pub/downfiles.php%3Frec_id%3D176%26rel_nm%3D1%26account%3Djiahui+%E7%83%B7%E9%A1%9E+%E7%87%83%E7%87%92&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESjVn_S4UBj386pOI7NtQloiuyGfCymgttRAfWW2AE_PJB9awjuKFypwR0q1w3QyFOwcCqsao9NApFyloGNUquPoILBB4iZ2ZHgi_DLolYLdP7zuIRY4qYXTKkczeEWQbTLiXZv4&sig=AHIEtbTaNJ-0RUBSkexAGhzfaapV4QNrZQ
  20. 參考自IUPAC命名法
  21. Silderberg, 623
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  24. http://www.chemyq.com/xz/xz3/26801vrqct.htm
  25. http://www.chemyq.com/xz/xz2/18788ihnsq.htm
  26. http://www.chemblink.com/products/75-83-2C.htm
  27. n為碳原子數(shù),g為環(huán)的數(shù)量。
  28. Merck Index, 11th Edition, 2755.
  29. http://www.hxzxs.cn/html/3018.html
  30. Bond dissociation energies: Senosiain, J. P.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Golden, D. M. Faraday Discussions (2001), vol. 119, 173-189
  31. http://content.edu.tw/senior/chemistry/tp_sc/content1/number4/1/13-4.htm#二、異構(gòu)物
  32. Meierhenrich, U.. Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer. 2008 [18 October 2008]. ISBN 978-3-540-76885-2. 
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  40. Petroleum and Coal
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模板:烷烴 模板:烴

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參考來源

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