磷脂

[[磷脂]]（Phospholipid），也稱(chēng)磷脂類(lèi)、磷脂質(zhì)，是含有[[磷酸]]的[[脂類(lèi)]]，屬于復(fù)合脂。磷脂組成生物膜的主要成分，分為[[甘油]]磷脂與[[鞘磷脂]]兩大類(lèi)，分別由甘油和[[鞘氨醇]]構(gòu)成。磷脂為兩性[[分子]]，一端為親水的含氮或磷的尾，另一端為疏水（親油）的長(zhǎng)烴基鏈。由于此原因，磷脂分子親水端相互靠近，疏水端相互靠近，常與[[蛋白質(zhì)]]、[[糖脂]]、[[膽固醇]]等其它分子共同構(gòu)成脂雙[[分子層]]，即[[細(xì)胞膜]]的結(jié)構(gòu)。

{{百科小圖片|bk5p6.jpg|磷脂結(jié)構(gòu)圖1}}<b>脂</b>

<b>英語(yǔ)名詞：phospholipid 簡(jiǎn)稱(chēng)：PL</b>　　
==磷脂的概念==
磷脂是一類(lèi)含有磷酸的脂類(lèi)，機(jī)體中主要含有兩大類(lèi)磷脂，由甘油構(gòu)成的磷脂稱(chēng)為甘油磷脂(phosphoglyceride)；由[[神經(jīng)鞘]]氨醇構(gòu)成的磷脂，稱(chēng)為鞘磷脂(sphingolipid)。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：具有由磷酸相連的[[取代基]]團(tuán)(含氨堿或醇類(lèi))構(gòu)成的親水頭(hydrophilic head)和由脂肪酸鏈構(gòu)成的疏水尾(hydrophobic tail)。在生物膜中磷脂的親水頭位于膜表面，而疏水尾位于膜內(nèi)側(cè)。

磷脂是重要的兩親物質(zhì)，它們是生物膜的重要組分、[[乳化劑]]和[[表面活性劑]](表面活性劑是能降低液體，通常是水的，[[表面張力]]，沿水表面擴(kuò)散的物質(zhì))

磷脂（phospholipid）是生物膜的重要組成部分，其特點(diǎn)是在水解后產(chǎn)生含有脂肪酸和磷酸的混合物。根據(jù)磷脂的主鏈結(jié)構(gòu)分為[[磷酸甘油脂]]和鞘磷脂。

1．[[磷酸甘油酯]]（phosphoglycerides）主鏈為甘油-3-磷酸，甘油分子中的另外兩個(gè)[[羥基]]都被脂肪酸所酯化，噒酸基團(tuán)又可被各種結(jié)構(gòu)不同的小分子[[化合物]]酯化后形成各種磷酸甘油酯。體內(nèi)含量較多的是[[磷脂酰膽堿]]（[[卵磷脂]]）、[[磷脂酰乙醇胺]]（[[腦磷脂]]）、[[磷脂酰絲氨酸]]、[[磷脂酰甘油]]、二磷脂酰甘油（心磷酯）及磷酯酰[[肌醇]]等，每一磷脂可因組成的脂肪酸不同而有若干種。

從分子結(jié)構(gòu)可知甘油分子的中央原子是不對(duì)稱(chēng)的。因而有不同的立體[[構(gòu)型]]。天然存在的磷酸甘油酯都具有相同的主體[[化學(xué)]]構(gòu)型。按照化學(xué)慣例。這些分子可以用二維投影式來(lái)表示。D-和L[[甘油醛]]的構(gòu)型就是根據(jù)其X[[射線]]結(jié)晶學(xué)結(jié)果確定的。右旋為D構(gòu)型，左旋為L(zhǎng)構(gòu)型。磷酸甘油酯的立化化學(xué)構(gòu)型及命名由此而確定。

2．鞘磷脂（sphingomyelin）鞘磷脂是含硝氨醇或[[二氫鞘氨醇]]的磷脂，其分子不含甘油，是一分子脂肪酸以[[酰胺鍵]]與鞘氨醇的氨基相連。鞘氨醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長(zhǎng)鏈的氨基二元醇。有疏水的長(zhǎng)鏈脂肪烴基尾和兩個(gè)羥基及一個(gè)氨基的極性頭。

鞘磷脂含磷酸，其末端痙基取代基團(tuán)為[[磷酸膽堿]]酸[[乙醇胺]]。人體含量最多的鞘磷脂是神經(jīng)鞘磷脂，由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸膽堿構(gòu)成。神經(jīng)鞘磷酯是構(gòu)成生物膜的重要磷酯。它常與卵磷脂并存細(xì)胞膜外側(cè)?！　?==磷脂的結(jié)構(gòu)==
甘油的C（1）和C（2）羥基被脂肪酸酯化，C（3）羥基被[[磷酸酯]]化，磷酸又與一極性醇X—OH連接，這就構(gòu)成甘油磷脂。分子的非極性尾含有兩個(gè)脂肪酸的長(zhǎng)烴鏈，甘油C（1）連結(jié)的常是含16或18個(gè)碳原子的[[飽和脂肪酸]]，其C（2）位則常被16～20個(gè)碳原子的[[不飽和脂肪酸]]占據(jù)。磷?！猉組成甘油磷脂的極性頭，故甘油磷脂可根據(jù)極性頭醇（X—OH）的不同分類(lèi)。X=H構(gòu)成最簡(jiǎn)單的甘油磷脂，叫做[[磷脂酸]]，它在生物膜中僅有少量。通常存在于生物膜中的甘油磷脂都有極性頭。重要的甘油磷脂極性頭基舉例如下。

{{百科小圖片|bk5p7.jpg|磷脂結(jié)構(gòu)圖2}}極性脂在水溶液表面自然形成厚度為一個(gè)[[脂質(zhì)]]分子的脂單層，其烴尾避開(kāi)水朝向大氣，而親水的極性頭則指向極性的水相。在水系統(tǒng)中，極性脂自然聚在一起形成分子團(tuán)（非極性尾朝內(nèi)）或極薄的脂雙層以分開(kāi)兩個(gè)水性部分。脂雙層脂質(zhì)分子的非極性尾向內(nèi)伸展形成一個(gè)連續(xù)的內(nèi)部碳?xì)浜诵?，而極性頭朝外，伸入水相中。脂雙層較軟，易彎曲流動(dòng)，是生物膜的基本結(jié)構(gòu)，它們依膜的類(lèi)型不同，占膜重量的20～80％不等。

鞘磷脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)見(jiàn)鞘脂?！　?==磷脂的分類(lèi)==
磷脂根據(jù)骨架的不同可以分為磷酸甘油脂（glycerolphospholiid）和鞘磷脂（sphingolipid）。它們都是極性脂。極性脂由極性部分（叫做極性頭）和非極性部分（叫做非極性尾{{百科小圖片|bk5p8.jpg|粉末磷脂}}）組成。其中，甘油磷脂又可以根據(jù)極性[[頭部]]集團(tuán)的不同區(qū)分為磷脂酰膽堿（Phosphatidyl cholines,PC）、磷脂酰乙醇氨（Phosphatidyl ethanolamines,PE）、磷脂酰絲氨酸（Phosphatidyl serines,PS）、[[磷脂酰肌醇]]（Phosphatidyl inositols,PI）、磷脂酰甘油（PG）、甘油磷脂酸（phosphatidic acid,PA）等。

依照氨基醇的不同可分以下幾類(lèi)：各種甘油磷脂的極性頭部和電荷量

（1）、 磷脂酰膽堿（卵磷脂）（PC），HO—CH2CH2N+（CH3）3（[[膽堿]]），分布：，植物：[[大豆]]等，動(dòng)物：腦、[[精液]]、[[腎上腺]]、[[紅細(xì)胞]]，蛋[[卵黃]]（8-10%）。作用：控制肝脂[[代謝]]，防止[[脂肪肝]]的形成。

（2）、 磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）（PE），HO—CH2CH2-N+H3（乙醇胺），參與[[血液]][[凝結(jié)]]。

（3）、 磷脂酰絲氨酸（PS），HO—CH2CH—COO-（[[絲氨酸]]）， N+H3，

<b>注：（1）—（3）X均為氨基醇。
</b>

（4）、 磷脂酰肌醇（PI）， 

（5）、 磷脂酰甘油（PG）

（6）、 二磷脂酰甘油（[[心磷脂]]）　　
==一、甘油磷脂==
<b>（一）分類(lèi)及[[生理]]功能</b> 

甘油磷脂是機(jī)體含量最多的一類(lèi)磷脂，它除了構(gòu)成生物膜外，還是膽{{百科小圖片|bk5p9.jpg|甘油磷脂結(jié)構(gòu)圖}}汁和膜表面活性物質(zhì)等的成分之一，并參與細(xì)胞膜對(duì)蛋白質(zhì)的識(shí)別和信號(hào)[[傳導(dǎo)]]。 

甘油磷脂基本結(jié)構(gòu)是磷脂酸和與磷酸相連的取代基團(tuán)(X)； 

甘油磷脂由于取代基團(tuán)不同又可以分為許多類(lèi)，其中重要的有： 

膽堿(choline) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰膽堿(phosphatidylcholine)又稱(chēng)卵磷脂(lecithin)

乙醇胺(ethanolamine) + 磷脂酸 ——→磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine)又稱(chēng)腦磷脂(cephain)

絲氨酸(serine) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰絲氨酸(phosphatidylserine)

甘油(glycerol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰甘油(phosphatidylglycerol)

肌醇(inositol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol)

心磷脂(cardiolipin)是由甘油的C1和C3與兩分子磷脂酸結(jié)合而成。心磷脂是[[線粒體]]內(nèi)膜和[[細(xì)菌]]膜的重要成分，而且是唯一具有[[抗原性]]的磷脂分子。

除以上6種以外，在甘油磷脂分子中甘油第1位的[[脂?；鵠]被長(zhǎng)鏈醇取代形成醚，如[[縮醛磷脂]](plasmalogen)及[[血小板]][[活化因子]](plateletactivating factor,PAF)，它們都屬于甘油磷脂。

<b>（二）甘油磷脂的合成</b> 

合成全過(guò)程可分為三個(gè)階段，即原料來(lái)源、[[活化]]和甘油磷脂生成。甘油磷脂的合成在細(xì)[[胞質(zhì)]]滑面[[內(nèi)質(zhì)網(wǎng)]]上進(jìn)行，通過(guò)[[高爾基體]]加工，最后可被組織生物膜利用或成為[[脂蛋白]]分泌出[[細(xì)胞]]。機(jī)體各種組織(除成熟紅細(xì)胞外)即可以進(jìn)行磷脂合成。

<b>1. 原料來(lái)源</b> 

合成甘油磷脂的原料為磷脂酸與取代基團(tuán)。磷脂酸可由糖和脂轉(zhuǎn)變生成的甘油和脂肪酸生成(詳見(jiàn)[[甘油三酯]][[合成代謝]])，但其甘油C2位上的脂肪酸多為[[必需脂肪酸]]，需食物供給。取代基團(tuán)中膽堿和乙醇胺可由絲氨酸在體內(nèi)轉(zhuǎn)變生成或食物供給。

絲氨酸——→乙醇胺——→膽堿

<b>2. 活化</b> 

磷脂酸和取代基團(tuán)在合成之前，兩者之一必須首先被CTP活化而被CDP攜帶，膽堿與乙醇胺可生成CDP-膽堿和CDP-乙醇胺，磷脂酸可生成CDP-甘油二酯。

<b>3. 甘油磷脂生成</b>

<b>1）磷脂酰膽堿和磷脂酰乙醇胺</b>

這兩種磷脂生成是由活化的CDP-膽堿與CDP-乙醇胺和[[甘油二脂]]生成。此外磷脂酰乙醇胺在[[肝臟]]還可由與[[腺苷蛋氨酸]]提供甲基轉(zhuǎn)變?yōu)榱字Ｄ憠A。不同[[生物合成]]磷脂酰膽堿的途徑有所不同。

<b>2）磷脂酰絲氨酸</b>

體內(nèi)磷脂酰絲氨酸合成是通過(guò)Ca2+激活的[[酰基]]交換反應(yīng)生成，由磷脂酰乙醇胺與絲氨酸反應(yīng)生成磷脂酰絲氨酸和乙醇胺。

磷脂酰乙醇胺 + 絲氨酸 ——→ 磷脂酰絲氨酸 + 乙醇胺

<b>3）磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油和心磷脂</b>

述三者生成是由活化的CDP-甘油二酯與相應(yīng)取代基團(tuán)反應(yīng)生成。

心磷脂的另一條合成途徑。 

<b>4）縮醛磷脂與血小板活化因子</b> 

縮醛磷脂與血小板活化因子的合成過(guò)程與上述磷脂合成過(guò)程類(lèi)似，不同之處在于磷脂酸合成之前，由[[糖代謝]]中間產(chǎn)物[[磷酸二羥丙酮]]轉(zhuǎn)變生成[[脂酰]]磷酸二羥丙酮以后，由一分子長(zhǎng)鏈脂肪醇取代其第一位脂?；?，其后再經(jīng)還原(由NADPH供H)、[[轉(zhuǎn)?；鵠]等步驟合成磷脂酸的[[衍生物]]。此產(chǎn)物替代磷脂酸為[[起始物]]，沿甘油三酯途徑合成膽堿或乙醇胺縮醛磷脂。血小板活化因子與縮醛磷脂的不同在于長(zhǎng)鏈脂肪醇是[[飽和]]長(zhǎng)鏈醇，第2位的脂?；鶠樽詈?jiǎn)單的[[乙?；鵠]。

<b>（三）甘油磷脂的分解 
</b>

在生物體內(nèi)存在一些可以水解甘油磷脂的[[磷脂酶]]類(lèi)，其中主要的有磷脂酶A1、A2、B、C和D，它們特異地作用于磷脂分子內(nèi)部的各個(gè)酯鍵，形成不同的產(chǎn)物。這一過(guò)程也是甘油磷酯的改造加工過(guò)程。 

<b>1. 磷脂酶A1</b>

自然界分布廣泛，主要存在于細(xì)胞的[[溶酶體]]內(nèi)，此外[[蛇毒]]及某些微生物中亦有，可有[[催化]]甘油磷脂的第1位酯鍵斷裂，產(chǎn)物為脂肪酸和[[溶血磷脂]]2。 

<b>2. 磷脂酶A2</b>

普遍存在于動(dòng)物各組織細(xì)胞膜及線粒體膜，能使甘油磷脂分子中第2位酯鍵水解，產(chǎn)物為溶血磷脂1及其產(chǎn)物脂肪酸和[[甘油磷酸]]膽堿或甘油磷酸乙醇胺等。

溶血磷脂是一類(lèi)具有較強(qiáng)表面活性的性質(zhì)，能使紅細(xì)胞及其他細(xì)胞膜破裂，引起[[溶血]]或細(xì)胞[[壞死]]。當(dāng)經(jīng)磷脂酶B作用脫去脂肪酸后，轉(zhuǎn)變成甘油磷酸膽堿或甘油磷酸乙醇胺，即失去溶解細(xì)胞膜的作用。

<b>3. 磷脂酶C</b>

存在于細(xì)胞膜及某些細(xì)胞中，特異水解甘油磷脂分子中第3位磷酸酯鍵，其結(jié)果是釋放磷酸膽堿或[[磷酸乙醇胺]]，并余下作用物分子中的其他組分。

<b>4. 磷脂酶D</b>

主要存在于植物，動(dòng)物腦組織中亦有，催化磷脂分子中磷酸與取代基團(tuán)(如膽堿等)間的酯鍵，釋放出取代基團(tuán)?！　?==二、鞘磷脂==
鞘脂類(lèi)(sphingolipid)，組成特點(diǎn)是不含甘油而含鞘氨醇(sphingosine)。 

按照取代基團(tuán)X的不同可分為兩種： 

X為磷酸膽堿稱(chēng)為鞘磷脂(sphingmyelin)

X為[[糖基]]稱(chēng)為鞘糖脂(glycosphingolipid)

<b>（一）鞘磷脂的合成 
</b>

體內(nèi)的組織均可合成鞘磷脂，以腦組織最為活躍，是構(gòu)成[[神經(jīng)組織]]膜的主要成分，合成在細(xì)胞內(nèi)質(zhì)網(wǎng)上進(jìn)行。 

以脂酰CoA和絲氨酸為原料，消耗NADPH生成二氫鞘氨醇，進(jìn)而經(jīng)脂肪酰[[轉(zhuǎn)移酶]]作用生成[[神經(jīng)酰胺]]。

<b>（二）鞘磷脂的分解</b> 

鞘磷脂經(jīng)磷脂酶(sphingomyelinase)作用，水解產(chǎn)生磷酸膽堿和神經(jīng)酰胺。如缺乏此酶可引起肝、[[脾腫大]]及[[神經(jīng)]]障礙如[[癡呆]]等鞘磷脂[[沉積癥]]?！　?==磷脂代謝==
磷脂代謝（phospholipid metabolism）：磷脂在生物體內(nèi)可經(jīng)各種磷脂酶作用水解為甘油、脂肪酸、磷酸和各種氨基醇（如膽堿、乙醇胺、絲氨酸等）。甘油可以轉(zhuǎn)變?yōu)榱姿岫u丙酮，參加糖代謝。脂肪酸經(jīng)β-氧化作用而分解。磷酸是體內(nèi)各種物質(zhì)代謝不可缺少的物質(zhì)。各種氨基醇可以參加體內(nèi)磷脂的再合成，膽堿還可以通過(guò)[[轉(zhuǎn)甲]]基作用轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌镔|(zhì)。磷脂合成時(shí)，乙醇胺或膽堿與atp在[[激酶]]的作用下生成磷酸乙醇胺或磷酸膽堿，然后再與ctp作用轉(zhuǎn)變成胞二磷乙醇胺或[[胞二磷膽堿]]。胞二磷乙醇胺或胞二磷膽堿再與已生成的甘油二酯（見(jiàn)甘油三酯的生成）合成相應(yīng)的磷脂?！　?==磷脂的功能==
磷脂，是含有磷脂根的類(lèi)脂化合物，是生命基礎(chǔ)物質(zhì)。而細(xì)胞膜就由4{{百科小圖片|bk5pa.jpg|[[大豆磷脂]]粉}}0%左右蛋白質(zhì)和50%左右的脂質(zhì)（磷脂為主）構(gòu)成。它是由卵磷脂，肌醇磷脂，腦磷脂等組成。這些磷脂分別對(duì)人體的各部位和各器官起著相應(yīng)的功能。

人體所有細(xì)胞中都含有磷脂，它是維持[[生命活動(dòng)]]的基礎(chǔ)物質(zhì)。磷脂對(duì)活化細(xì)胞，維持新陳代謝，[[基礎(chǔ)代謝]]及荷爾蒙的均衡分泌，增強(qiáng)人體的免疫力和再生力，都能發(fā)揮重大的作用。概括的講磷脂的基本功用是：增強(qiáng)腦力，[[安定]]神經(jīng)，平衡[[內(nèi)分泌]]，提高免疫力和再生力，[[解毒]]利尿，清潔血液，健美肌膚，保持年輕，延續(xù)[[衰老]]。

<b>磷脂主要作用之一是：[[乳化]]作用</b>

分解過(guò)高的[[血脂]]和過(guò)高的膽固醇，清掃[[血管]]，使血管循環(huán)順暢，被公認(rèn)為血管清道夫。還可以使[[中性脂肪]]和血管中積壓的膽固醇乳化為對(duì)人體無(wú)害的微分子狀態(tài)，并溶解于水中排出體外。同時(shí)阻止多余脂肪在血管壁沉積，緩解心腦血管的壓力。磷脂之所以防治現(xiàn)代文明病，其根本原因之一，就是在于它具有強(qiáng)大的乳化作用。

拿[[心腦血管疾病]]來(lái)說(shuō)吧.。日常肉類(lèi)攝取過(guò)多，造成膽固醇，脂類(lèi)沉積，造成血管通道狹窄，引起[[高血壓]]。血液中的血脂塊及脫落的膽固醇?jí)K遇到血管窄小位置，卡住通不過(guò)，就造成了堵塞，形成[[栓塞]]。而磷脂強(qiáng)大的乳化作用可乳化血管內(nèi)沉積在血管壁上的膽固醇及脂類(lèi)，形成乳白色液體，排出體外。

[[冠心病]]，結(jié)石都是同等道理。

<b>磷脂主要作用之二：增智</b>

人體[[神經(jīng)細(xì)胞]]和[[大腦]]細(xì)胞是由磷脂為主所構(gòu)成的細(xì)胞薄膜包覆，磷脂不足會(huì)導(dǎo)致薄膜受損，造成智力減退，[[精神緊張]]。而磷脂中含的[[乙酰]]進(jìn)入人體內(nèi)與膽堿結(jié)合，構(gòu)成[[乙酰膽堿]]。而乙酰膽堿恰恰是各種神經(jīng)細(xì)胞和大腦細(xì)胞間傳遞信息的載體。可以加快神經(jīng)細(xì)胞和大腦細(xì)胞間信息傳遞的速度，增加記憶力，預(yù)防[[老年癡呆]]。

<b>磷脂主要作用之三：活化細(xì)胞
</b>

磷脂是細(xì)胞膜的重要組成部分，肩負(fù)著細(xì)胞內(nèi)外物質(zhì)交換的重任。如果人每天所消耗的磷脂得不到補(bǔ)充，細(xì)胞就會(huì)處于[[營(yíng)養(yǎng)缺乏]]狀態(tài)，失去活力。

人的肝臟能合成一些磷脂，但大部分是從飲食中攝取的，特別是三四十歲以后。但是磷脂的活性以25度左右最有效，溫度超過(guò)攝氏50度后，磷脂活性會(huì)大部分失去。因此建議健康的人[[亞健康]]的人都可以食用磷脂，會(huì)給你帶來(lái)出乎意料的效果。

<b>磷脂的性質(zhì)</b>

<b>物理性質(zhì)：</b>依加工和漂白程度而呈乳白，淺黃和棕色。易溶于[[乙醚]]、笨、三路甲烷等溶劑，不溶于[[丙酮]]和水等極性溶劑。屬于兩性表面活性劑，具有乳化性。

<b>化學(xué)性質(zhì)：</b>可進(jìn)行水解反應(yīng)，乙酰基化，羥基化，?；?，磺化，飽和化（氧化使磷脂飽和），活化（引入不飽和基團(tuán)）等反應(yīng)。

[[分類(lèi):化學(xué)]][[分類(lèi):生物學(xué)]][[分類(lèi):植物學(xué)]]
==參看==
*[[醫(yī)用化學(xué)/磷脂|《醫(yī)用化學(xué)》- 磷脂]]
{{細(xì)胞膜}}
{{脂類(lèi)}}
{{磷脂}}