乙酸

[[乙酸]]又稱[[醋酸]]，廣泛存在于自然界，它是一種有機化合物，是典型的脂肪酸。被公認為食醋內(nèi)酸味及刺激性氣味的來源。在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢劑。食品工業(yè)方面，在食品添加劑列表E260中，乙酸是規(guī)定的一種酸度調(diào)節(jié)劑。

==簡介==
乙酸（acetic acid）[[分子]]中含有兩個碳原子的[[飽和]][[羧酸]]。分子式C2H4O2，結(jié)構(gòu)簡式CH3COOH。因是醋的主要成分，又稱醋酸。例如在水果或[[植物油]]中主要以其[[化合物]]酯的形式存在；在動物的組織內(nèi)、[[排泄物]]和[[血液]]中以游離酸的形式存在 。無色液體 ，有刺激性氣味。熔點16 <b>.</b>6℃，沸點117 <b>.</b>9℃， 相對密度1<b>.</b>0492(20／4℃)，折光率1.3716。純乙酸在16.6℃以下時能結(jié)成冰狀的固體，所以常稱為[[冰醋酸]]。易溶于水、[[乙醇]]、[[乙醚]]和[[四氯化碳]]。當水加到乙酸中，混合后的總體積變小，密度增加，直至分子比為1∶1 ，相當于形成一元酸的原乙酸CH3C（OH）3，進一步稀釋，體積不再變化。

分子量：60.05

分子結(jié)構(gòu)：{{百科小圖片|bkjbl.jpg|}}{{百科小圖片|bkjbm.jpg|冰醋酸}}純的無水乙酸（冰醋酸）是無色的吸濕性液體，凝固點為16.6 °C (62 °F) ，凝固后為無色[[晶體]]。盡管根據(jù)乙酸在水溶液中的離解能力它是一個[[弱酸]]，但是乙酸是具有[[腐蝕性]]的，其蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。乙酸是一種簡單的羧酸，是一個重要的[[化學]][[試劑]]。乙酸也被用來制造電影膠片所需要的[[醋酸纖維素]]和木材用膠粘劑中的聚乙酸乙烯酯，以及很多合成纖維和織物?！　?==命名==
乙酸既是常用的名稱，也是國際純粹與應用化學聯(lián)合會（IUPAC）規(guī)定的官方名稱。俗稱醋酸（acetic acid），該名稱來自于拉丁文中的表示醋的詞“acetum”。無水的乙酸在略低于室溫的溫度下（16.7℃），能夠轉(zhuǎn)化為一種具有腐蝕性的冰狀晶體，故常稱無水醋酸為<b>冰醋酸，[[冰乙酸]]，冰形醋酸，乙酸冰。</b>

乙酸的實驗式（即最簡式）為CH2O，化學式（即分子式）為C2H4O2。常被寫為CH3-COOH、CH3COOH或CH3CO2H來突出其中的羧基，表明更加準確的結(jié)構(gòu)。失去H后形成的離子為乙酸根陰離子。乙酸最常用的正式縮寫是AcOH 或 HOAc，其中Ac代表了乙酸中的[[乙?；鵠]（CH3CO）。酸堿中和反應中也可以用HAc表示乙酸，其中Ac代表了乙酸根陰離子（CH3COO），但很多人認為這樣容易造成誤解。上述兩種情況中，Ac都不應與化學元素中錒的縮寫混淆?！　?==易錯點==
乙酸與“蟻酸”“[[己酸]]”不同

①　蟻酸(formic acid) = 甲酸(methanoic acid)

化學式：HCOOH（HCO2H)

② <b>羊[[油酸]]</b><b>(caproic acid) = </b><b>己酸</b><b>(hexanoic acid)</b>

（百度小詞典中譯“乙酸”為“caproic acid”有誤）

化學式<b>CH</b><i>3</i><b>(CH</b><i>2</i><b>)</b><i>4</i><b>COOH</b>　　
==物理性質(zhì)==
乙酸在常溫下是一種有強烈刺激性酸味的無色液體。 乙酸的熔點為16.5℃（289.6 K）。沸點118.1℃（391.2 K）。相對密度1.05，閃點39℃，爆炸極限4%～17%（體積）。純的乙酸在低于熔點時會凍結(jié)成冰狀晶體，所以無水乙酸又稱為<b>冰醋酸</b>。 乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液呈弱酸性。[[乙酸鹽]]也易溶于水。 下為中華人民共和國關(guān)于工業(yè)乙酸的國家標準 

<table><tr><td align="" width="100">指標名稱</td><td align="" width="100">指標</td></tr><tr><td align="" width="100">優(yōu)等品</td><td align="" width="100">一等品</td><td align="" width="100">合格品</td></tr><tr><td align="" width="100">色度， Hazen 單位（鉑 - 鈷色號）≤</td><td align="" width="100">10</td><td align="" width="100">20</td><td align="" width="100">30</td></tr><tr><td align="" width="100">乙酸含量， % ≥</td><td align="" width="100">99.8</td><td align="" width="100">99.0</td><td align="" width="100">98.0</td></tr><tr><td align="" width="100">水分， % ≤</td><td align="" width="100">0.15</td><td align="" width="100">-</td><td align="" width="100">-</td></tr><tr><td align="" width="100">甲酸含量， % ≤</td><td align="" width="100">0.06</td><td align="" width="100">0.15</td><td align="" width="100">0.35</td></tr><tr><td align="" width="100">乙醛含量， % ≤</td><td align="" width="100">0.05</td><td align="" width="100">0.05</td><td align="" width="100">0.10</td></tr><tr><td align="" width="100">[[蒸發(fā)]]殘渣， % ≤</td><td align="" width="100">0.01</td><td align="" width="100">0.02</td><td align="" width="100">0.03</td></tr><tr><td align="" width="100">鐵含量（以 Fe 計）， % ≤</td><td align="" width="100">0.00004</td><td align="" width="100">0.0002</td><td align="" width="100">0.0004</td></tr><tr><td align="" width="100">還原[[高錳酸鉀]]物質(zhì)， min ≥</td><td align="" width="100">30</td><td align="" width="100">5</td><td align="" width="100">-</td></tr></table>　　
==化學性質(zhì)==

===酸性===
羧酸中，例如乙酸，的羧基氫原子能夠部分電離變?yōu)闅潆x子（質(zhì)子）而釋放出來，導致羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸，酸度系數(shù)為4.8，pKa=4.75（25℃），濃度為1mol/L的[[醋酸溶液]]（類似于家用醋的濃度）的pH為2.4，也就是說僅有0.4%的醋酸分子是[[解離]]的。

乙酸的酸性促使它還可以與[[碳酸鈉]]、氫氧化銅、[[苯酚]]鈉等物質(zhì)反應。

2CH3COOH + Na2CO3 =2NaCH3COO + CO2 ↑+ H2O

2CH3COOH + Cu(OH)2 =Cu（CH3COO）2 + 2H2O

CH3COOH + C6H5ONa =C6H5OH (苯酚）+ CH3COONa　　
===[[二聚物]]===
乙酸的[[二聚體]]，虛線表示氫鍵

乙酸的晶體結(jié)構(gòu)顯示 ，分子間通過氫鍵結(jié)合為二聚體（亦稱二締結(jié)物），二聚體也存在于120℃的蒸汽狀態(tài)。二聚體有較高的穩(wěn)定性，現(xiàn)在已經(jīng)通過冰點降低測定分子量法以及<b>X</b>光衍射證明了分子量較小的羧酸如甲酸、乙酸在固態(tài)及液態(tài)，甚至氣態(tài)以二聚體形式存在。當乙酸與水溶和的時候，二聚體間的氫鍵會很快的斷裂。其它的羧酸也有類似的二聚現(xiàn)象。

（兩端連接<b>H</b>）　　
===溶劑===
液態(tài)乙酸是一個親水（極性）質(zhì)子化溶劑，與乙醇和水類似。因為介電常數(shù)為6.2，它不僅能溶解極性化合物，比如無機鹽和糖，也能夠溶解非極性化合物，比如油類或一些元素的分子，比如硫和碘。它也能與許多極性或非極性溶劑混合，比如水，[[氯仿]]，己烷。乙酸的[[溶解性]]和可混合性使其成為了化工中廣泛運用的化學品?！　?===化學反應===
對于許多金屬，乙酸是有腐蝕性的，例如鐵、鎂和鋅，反應生成氫氣和金屬乙酸鹽。因為鋁在空氣中表面會形成氧化鋁保護層，所以鋁制容器能用來運輸乙酸。金屬的乙酸鹽也可以用乙酸和相應的堿性物質(zhì)反應，比如最著名的例子：[[小蘇打]]與醋的反應。除了[[醋酸鉻]]（II），幾乎所有的[[醋酸鹽]]能溶于水。

Mg（s）+ 2 CH3COOH（aq） → (CH3COO)2Mg(aq) + H2（g） NaHCO3（s） + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O（l） 

乙酸能發(fā)生普通羧酸的典型化學反應，特別注意的是，可以還原生成乙醇，通過親核取代機理生成[[乙酰]]氯，也可以雙分子[[脫水]]生成酸酐。

同樣，乙酸也可以成酯或[[氨基化]]合物。如乙酸可以與乙醇在濃[[硫酸]]存在并加熱的條件下生成[[乙酸乙酯]](本反應為可逆反應，反應類型屬于取代反應中的酯化反應)。

CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O

440℃的高溫下，乙酸分解生成甲烷和[[二氧化碳]]或[[乙烯酮]]和水?！　?===鑒別===
乙酸可以通過其氣味進行鑒別。若加入[[氯化鐵]]（III），生成產(chǎn)物為深紅色并且會在酸化后消失，通過此顏色反應也能鑒別乙酸。乙酸與三氧化砷反應生成氧化二甲砷，通過產(chǎn)物的[[惡臭]]可以鑒別乙酸?！　?==生物化學==
乙酸中的乙?；?，是生物化學中所有生命的基礎(chǔ)。當它與[[輔酶A]]結(jié)合后，就成為了碳水化合物和脂肪新陳代謝的中心。然而，乙酸在細胞中的濃度是被嚴格控制在一個很低的范圍內(nèi)，避免使得[[細胞質(zhì)]]的pH發(fā)生破壞性的改變。與其它長鏈羧酸不同，乙酸并不存在于[[甘油]]三酸脂中。但是，人造含乙酸的甘油三酸脂，又叫[[甘油醋酸酯]]（[[甘油三乙酸酯]]），則是一種重要的食品添加劑，也被用來制造[[化妝品]]和局部性藥物。

乙酸由一些特定的[[細菌]]生產(chǎn)或分泌。值得注意的是醋菌類梭菌屬的[[丙酮]][[丁醇]]梭[[桿菌]]，這個細菌廣泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐敗時，醋酸也會自然生成。乙酸也是包括人類在內(nèi)的所有靈長類生物的[[陰道]]潤滑液的一個組成部分，被當作一個溫和的抗菌劑　　
==制取方式==
主要制法有： 

① 乙醛[[催化]]氧化法： 2CH3CHO+O2→2CH3COOH

② [[甲醇]][[低壓]]羰基化法（孟山都法）： 

CH3OH+CO→CH3COOH{{百科小圖片|bkjbn.jpg|其他方法}}③ 低碳烷或烯液相氧化法： 

2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O 

以上各反應皆需催化劑與適宜的溫度、壓力。除合成法還有發(fā)酵法，我國用米或[[酒釀]]造醋酸。 

乙酸最初由發(fā)酵法及木材干餾法制得，現(xiàn)一般由乙醇或乙醛氧化制得，近年來利用丁烷為原料通過催化、氧化制得（醋酸鈷為催化劑，空氣氧化后，得到的乙酸是含有酮、醛、醇等的混合物）?！　?==對環(huán)境的影響:==
一、健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。

健康危害：吸入后對鼻、喉和[[呼吸道]]有刺激性。對眼有強烈刺激作用。[[皮膚]]接觸，輕者出現(xiàn)[[紅斑]]，重者引起化學灼傷。誤服濃乙酸，[[口腔]]和[[消化道]]可產(chǎn)生[[糜爛]]，重者可因[[休克]]而致死。

慢性影響：[[眼瞼水腫]]、[[結(jié)膜充血]]、[[慢性咽炎]]和[[支氣管炎]]。長期反復接觸，可致[[皮膚干燥]]、[[脫脂]]和[[皮炎]]。

二、[[毒理學]]資料及環(huán)境行為

[[毒性]]：屬低毒類。

急性毒性：LD503530mg/kg([[大鼠]]經(jīng)口);1060mg/kg(兔經(jīng)皮);LC505620ppm，1小時(小鼠吸入);人經(jīng)口1.47mg/kg，最低[[中毒]]量，出現(xiàn)消化道[[癥狀]];人經(jīng)口20～50g，致死劑量。

[[亞急性]]和慢性毒性：人吸入200～490mg/m3×7～12年，有眼瞼[[水腫]]，結(jié)膜充血，慢性咽炎，支氣管炎。

致突變性：微生物致突變：[[大腸桿菌]]300ppm(3小時)。[[姊妹染色單體交換]]：人[[淋巴細胞]]5mmlo/L。

[[生殖]]毒性：大鼠經(jīng)口最低中毒劑量(TDL0)：700mg/kg(18天，產(chǎn)后)，對新生鼠行為有影響。大鼠[[睪丸]]內(nèi)最低中毒劑量(TDL0)：400mg/kg(1天，雄性)，對雄性生育指數(shù)有影響。

危險特性：其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、[[高熱]]能引起燃燒爆炸。與[[強氧化劑]]可發(fā)生反應。

燃燒(分解)產(chǎn)物：[[一氧化碳]]、二氧化碳。

醋酸是一種極為重要的化工產(chǎn)品，它在有機化工中的地位與無機化工中的硫酸相當。醋酸的主要用途有：

(1)醋酸乙烯。醋酸的最大消費領(lǐng)域是制取醋酸乙烯，約占醋酸消費的44%以上，它廣泛用于生產(chǎn)維綸、[[聚乙烯醇]]、乙烯基共聚樹脂、黏合劑、涂料等。

(2)溶劑。醋酸在許多工業(yè)化學反應中用作溶劑。

(3)醋酸纖維素。醋酸可用于制醋酐，醋酐的80%用于制造醋酸纖維，其余用于醫(yī)藥、香料、染料等。

(4)醋酸酯。[[醋酸乙酯]]、醋酸丁酯是醋酸的兩個重要下游產(chǎn)品。醋酸乙酯用于清漆、稀釋料、人造革、[[硝酸]]纖維、塑料、染料、藥物和香料等；醋酸丁酯是一種很好的有機溶劑，用于硝化[[纖維]]、涂料、油墨、人造革、醫(yī)藥、塑料和香料等領(lǐng)域?！　?==其他補充，滿足國際運輸操作人員需要==
中文名稱：醋酸

別 名：醋酸、冰醋酸

英文名稱：ACETIC ACID,Ethanic acid,Vinegar acid

英文縮寫：A C 聯(lián)合國編號（UNNO）:2789

化學式：CH3COOH　　
==理化性質(zhì)==
相對密度（水為1）：1.050 凝固點(℃):16.7

沸點（℃）：118．3 粘度(Pa.s)：1．22

20℃時蒸氣壓（KPa）：1.5

外觀及氣味：無色液體，有刺鼻的醋味。

溶解性：能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有機溶劑。

相容性：材料：稀釋后對金屬有強烈腐蝕性，316＃和318＃不銹鋼及鋁可作良好的結(jié)構(gòu)材料?！　?==燃燒爆炸危險性==
閃點（℃）：39 爆炸極限（％）：4.0－17

靜電作用：可能有 聚合危害：

燃燒性： 自燃溫度：

危險特性：能與氧化劑發(fā)生強烈反應，與[[氫氧化鈉]]與[[氫氧化鉀]]等反應劇烈。稀釋后對金屬有腐蝕性。

消防方法：用霧狀水、干粉、抗醇泡沫、二氧化碳、滅火。用水保持火場中容器冷卻。用霧狀水驅(qū)散蒸氣，趕走泄漏液體，使稀釋成為不燃性混合物。并用水噴淋去堵漏的人員?！　?==泄漏處理==
污染排放類別：Z

泄漏處理：切斷火源，穿戴好防護眼鏡、防毒面具和耐酸工作服，用大量水沖洗溢漏物，使之流入航道，被很快稀釋，從而減少對人體的危害?！　?==健康危害性==
健康危害性評價：2, 3, 2 [[閾限]]值（TLV）：50

大鼠經(jīng)口LD50：3530（mg/kg）

健康危害：吸入后對鼻、喉、和呼吸道強烈的刺激作用。皮膚接觸，輕者出現(xiàn)紅斑，重者引起化學灼傷。誤服農(nóng)醋酸，口腔和消化道可因休克致死?！　?==[[急救]]==
皮膚接觸：皮膚接觸先用水沖洗，再用肥皂徹底洗滌。

眼睛接觸：眼睛受刺激用水沖洗，嚴重的須送醫(yī)院診治。

吸 入：若吸入蒸氣得使患者脫離污染區(qū)，安置休息并保暖。

食 入：誤服立即漱口，給予催吐劑催吐，急送醫(yī)院診治?！　?==防護措施==
[[呼吸系統(tǒng)]]防護：空氣中深度濃度超標時，應佩戴防毒面具。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

手防護：戴橡皮手套。

其它：工作后，淋浴更衣，不要將工作服帶入生活區(qū)。　　
==儲運==
適裝船型：3 適裝艙型：不銹鋼艙

儲運注意事項：注意貨物溫度保持在20－35℃，即貨物溫度要大于其凝固點16.7℃防止凍結(jié)。裝卸貨完畢時要盡量排盡管系中的殘液。　　
==冰醋酸用途==
冰醋酸是最重要的有機酸之一.主要用于醋酸乙烯、醋酐、醋酸纖維、醋酸酯和金屬醋酸鹽等,也用作農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等工業(yè)的溶劑和原料,在照相藥品制造、織物印染和橡膠工業(yè)中都有廣泛用途. 冰醋酸是重要的有機化工原料之一，它在有機化學工業(yè)中處于重要地位.醋酸廣泛用于合成纖維、涂料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品添加劑、染織等工業(yè)，是國民經(jīng)濟的一個重要組成部分.冰醋酸按用途又分為工業(yè)和食用兩種,食用冰醋酸可作酸味劑、增香劑.可生產(chǎn)合成食用醋.用水將乙酸稀釋至4-5%濃度，添加各種[[調(diào)味劑]]而得食用醋.其風味與釀造醋相似.常用于番茄調(diào)味醬、蛋黃醬、醉米糖醬、泡菜、干酪、糖食制品等.使用時適當稀釋，還可用于制作蕃茄、[[蘆筍]]、[[嬰兒]]食品、[[沙丁魚]]、魷魚等罐頭，還有酸[[黃瓜]]、肉湯羹、冷飲、酸法干酪用于食品香料時，需稀釋，可制作軟飲料，冷飲、糖果、焙烤食品、布丁類、膠媒糖、調(diào)味品等.作為酸味劑，可用于調(diào)飲料、罐頭等. 洗滌通常使用的冰醋酸，濃度分別為28％，56％，99％的.如果買的是冰醋酸，把28CC的冰醋酸加到72CC的水里，就可得到28％的醋酸.更常見的是它以56％的濃度出售，這是因為這種濃度的醋酸只要加同量的水，即可得到28％的醋酸. 濃度大干28％的醋酸會損壞醋酸纖維和代納爾纖雛. 草酸是有機酸中的強酸之一，在高錳酸鉀的酸性溶液中，草酸易被氧化生成二氧化碳和水.草酸能與堿類起中和反應，生成草酸鹽. 醋酸也一樣，28％的醋酸具有[[揮發(fā)性]]，[[揮發(fā)]]后使織物是中性；就象氨水可以中和酸一樣，28％的醋酸也可以中和堿. 堿也會導致變色.用酸（如28％的醋酸）即可把變色恢復過來. 這種酸也常用來減少由[[丹寧]][[復合物]]、茶、[[咖啡]]、果計、軟飲料以及啤酒造成的黃漬.在去除這些污漬時，28％的醋酸用在水和中性潤滑劑之后，可用到最大程度.　　
==乙酸反應化學方程式==
乙酸與碳酸鈉：2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O 

乙酸與[[碳酸氫鈉]]：NaHCO3+CH3COOH=NaCH3COO+H2O+CO2↑

醋酸與堿反應:CH3COOH+OH-=CH3COO- +H2O

醋酸與弱酸鹽反應:2CH3COOH+CO32-=2CH3COO- +H2O+CO2↑

醋酸與活潑金屬單質(zhì)反應:Fe+2CH3COOH=Fe(CH3COO)2+H2↑

醋酸與金屬氧化物反應:2CH3COOH+ZnO=Zn(CH3COO)2+H2O

醋酸與醇反應:CH3COOH+C2H5OH=CH3COOC2H5+H2O(條件是加熱,濃硫酸催化,可逆反應)

[[分類:酸]][[分類:化學]][[分類:有機化學]][[分類:羧酸]]
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